1-(4-bromo-2-ethynylphenyl)pyrrolidine | 1438277-50-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 1-(4-bromo-2-ethynylphenyl)pyrrolidine
• CAS: 1438277-50-9
• 化学式: C₁₂H₁₂BrN
• 分子量: 250.138
• InChiKey: GLMJILLZSKWLGM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  345.2±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-bromo-2-ethynylphenyl)pyrrolidine 在 2,6-二氯吡啶N-氧化物 、 甲烷磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以65%的产率得到7-bromo-2,3,3a,4-tetrahydropyrrolo[1,2-a]quinolin-5(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  无金属氧化/ C（sp3）？使用吡啶-N-氧化物作为外部氧化剂的未活化炔烃的H功能化

  摘要：

  外部你：2,3二氢喹啉-4（1 ħ） -酮在中度至良好的产率获得（40-84％，参见方案）在不含金属的氧化/ C（SP 3） ħ未活化的芳基的官能化炔烃。2,6-二氯吡啶-N-氧化物用作外部氧化剂。在反应中，布朗斯台德酸而不是金属在三键C CC键活化中起关键作用。

  DOI：

  10.1002/anie.201205062
• 作为产物：
  描述：

  在 正丁基锂 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以15%的产率得到1-(4-bromo-2-ethynylphenyl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  无金属氧化/ C（sp3）？使用吡啶-N-氧化物作为外部氧化剂的未活化炔烃的H功能化

  摘要：

  外部你：2,3二氢喹啉-4（1 ħ） -酮在中度至良好的产率获得（40-84％，参见方案）在不含金属的氧化/ C（SP 3） ħ未活化的芳基的官能化炔烃。2,6-二氯吡啶-N-氧化物用作外部氧化剂。在反应中，布朗斯台德酸而不是金属在三键C CC键活化中起关键作用。

  DOI：

  10.1002/anie.201205062

文献信息

• Cascade Hydroamination/Redox Reaction for the Synthesis of Cyclic Aminals Catalyzed by a Combined Gold Complex and Brønsted Acid
  作者：Yu-Ping He、Hua Wu、Dian-Feng Chen、Jie Yu、Liu-Zhu Gong

  DOI：10.1002/chem.201300052

  日期：2013.4.22

  Relay catalysis: An unprecedented protocol for the synthesis of cyclic aminals has been realized under the relay catalysis of a gold(I)/Brønsted acid binary system to generate cyclic aminals in excellent yields of up to 99 % with moderate to high diastereoselectivity (see scheme; up to 95:5 d.r.).

  中继催化：在金（I）/布朗斯台德酸二元体系的中继催化下，以高达99％的高收率和中等至高非对映选择性生成环状氨基缩醛，已经实现了合成环状氨基缩醛的空前协议。 ；最高达95：5博士）。