2',6'-bis(1",1"-dimethylethyl)-4'-methylphenyl 4-pentenoate | 81819-01-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: 2',6'-bis(1",1"-dimethylethyl)-4'-methylphenyl 4-pentenoate
• 英文别名: (2,6-ditert-butyl-4-methylphenyl) pent-4-enoate
• CAS: 81819-01-4
• 化学式: C₂₀H₃₀O₂
• 分子量: 302.457
• InChiKey: MOBRFAPLQNRWSE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.46
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2',6'-bis(1",1"-dimethylethyl)-4'-methylphenyl 4-pentenoate 、 异丁醛 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以81%的产率得到2',6'-bis(1",1"-dimethylethyl)-4'-methylphenyl (2SR,3SR)-2-allyl-3-hydroxy-4-methylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  无环立体选择13：芳基酯：苏式醛缩醛化试剂

  摘要：

  受阻芳基酯的预先形成的锂烯酸酯与醛缩合，主要生成苏糖醛。已经使用酯3（DMP丙酸酯），酯4（BHT丙酸酯）和酯5（DBHA丙酸酯）探索了该方法。DMP丙酸酯与苯甲醛和α-非支链脂族醛反应，使苏-赤比为约6.5：1。然而，对于α-支链的脂族醛，酯3仅产生苏式醛醇。BHT丙酸酯和DBHA丙酸酯仅产生苏糖-研究了所有醛的醛醇。通过在含水甲醇中用KOH进行简单水解，可以将DMP羟醛转化为β-羟基酸。如果不进行逆醛醇缩合，则不能水解BHT醛。但是，这些醇醛可以还原为非对映体纯的1，3-二醇。可以通过涉及在硝酸乙腈水溶液中用硝酸铈铵（CAN）氧化的方法将DBHA醛醇转化为β-羟基酸。在DMP丁酸酯（15），DBHA丁酸酯（16），DMP戊烯酸酯（17）和BHT戊烯酸酯（18）的缩合物中还可以看到苏族选择性。该方法已被用于立体选择性合成外消旋胭脂红（30）的立体选择性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)93284-3
• 作为产物：
  描述：

  4-戊烯酰氯 、 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以85%的产率得到2',6'-bis(1",1"-dimethylethyl)-4'-methylphenyl 4-pentenoate
  参考文献：
  名称：

  无环立体选择13：芳基酯：苏式醛缩醛化试剂

  摘要：

  受阻芳基酯的预先形成的锂烯酸酯与醛缩合，主要生成苏糖醛。已经使用酯3（DMP丙酸酯），酯4（BHT丙酸酯）和酯5（DBHA丙酸酯）探索了该方法。DMP丙酸酯与苯甲醛和α-非支链脂族醛反应，使苏-赤比为约6.5：1。然而，对于α-支链的脂族醛，酯3仅产生苏式醛醇。BHT丙酸酯和DBHA丙酸酯仅产生苏糖-研究了所有醛的醛醇。通过在含水甲醇中用KOH进行简单水解，可以将DMP羟醛转化为β-羟基酸。如果不进行逆醛醇缩合，则不能水解BHT醛。但是，这些醇醛可以还原为非对映体纯的1，3-二醇。可以通过涉及在硝酸乙腈水溶液中用硝酸铈铵（CAN）氧化的方法将DBHA醛醇转化为β-羟基酸。在DMP丁酸酯（15），DBHA丁酸酯（16），DMP戊烯酸酯（17）和BHT戊烯酸酯（18）的缩合物中还可以看到苏族选择性。该方法已被用于立体选择性合成外消旋胭脂红（30）的立体选择性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)93284-3

文献信息

• HEATHCOCK, C. H.;PIRRUNG, M. C.;MONTGOMERY, S. H.;LAMPE, J., TETRAHEDRON, 1981, 37, N 23, 4087-4095
  作者：HEATHCOCK, C. H.、PIRRUNG, M. C.、MONTGOMERY, S. H.、LAMPE, J.

  DOI：——

  日期：——