(2R,3S)-1-tert-butylsulfonyl-2-[[(2S)-oxiran-2-yl]methyl]-3-phenylmethoxypiperidine | 1196805-54-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3S)-1-tert-butylsulfonyl-2-[[(2S)-oxiran-2-yl]methyl]-3-phenylmethoxypiperidine
• CAS: 1196805-54-5
• 化学式: C₁₉H₂₉NO₄S
• 分子量: 367.51
• InChiKey: RHAYIRQZBBLKBB-KSZLIROESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  67.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-羟基喹唑啉 、 (2R,3S)-1-tert-butylsulfonyl-2-[[(2S)-oxiran-2-yl]methyl]-3-phenylmethoxypiperidine 在 potassium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以84%的产率得到3-[(2S)-3-[(2R,3S)-1-tert-butylsulfonyl-3-phenylmethoxypiperidin-2-yl]-2-hydroxypropyl]quinazolin-4-one
  参考文献：
  名称：

  抗疟生物碱 (+)-Febrifugine 的简明不对称合成

  摘要：

  抗疟生物碱 (+)-febrifugine 的不对称全合成在 14 个步骤中以 23% 的总产率从容易获得的起始材料中完成。该合成具有 Sml(2) 介导的手性 N-叔丁烷亚胺与醛的还原交叉偶联。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1217713
• 作为产物：
  描述：

  在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2R,3S)-1-tert-butylsulfonyl-2-[[(2S)-oxiran-2-yl]methyl]-3-phenylmethoxypiperidine
  参考文献：
  名称：

  抗疟生物碱 (+)-Febrifugine 的简明不对称合成

  摘要：

  抗疟生物碱 (+)-febrifugine 的不对称全合成在 14 个步骤中以 23% 的总产率从容易获得的起始材料中完成。该合成具有 Sml(2) 介导的手性 N-叔丁烷亚胺与醛的还原交叉偶联。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1217713

文献信息

• Concise Asymmetric Synthesis of Antimalarial Alkaloid (+)-Febrifugine
  作者：Ming-Hua Xu、Guo-Qiang Lin、Rui Wang、Kai Fang、Bing-Feng Sun

  DOI：10.1055/s-0029-1217713

  日期：2009.9

  An asymmetric total synthesis of antimalarial alkaloid (+)-febrifugine is accomplished in 23% overall yield over 14 steps from readily available starting materials. The synthesis features a Sml(2)-mediated reductive cross-coupling of chiral N-tert-butanesulfinyl imine with aldehyde.

  抗疟生物碱 (+)-febrifugine 的不对称全合成在 14 个步骤中以 23% 的总产率从容易获得的起始材料中完成。该合成具有 Sml(2) 介导的手性 N-叔丁烷亚胺与醛的还原交叉偶联。