N-tert-Butoxycarbonyl-2-aminobenzenesulfonamide | 198572-72-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-tert-Butoxycarbonyl-2-aminobenzenesulfonamide
• 英文别名: tert-butyl N-(2-aminophenyl)sulfonylcarbamate
• CAS: 198572-72-4
• 化学式: C₁₁H₁₆N₂O₄S
• 分子量: 272.325
• InChiKey: LNYBIGVOHXLCRC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.285±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-tert-Butoxycarbonyl-2-aminobenzenesulfonamide 在 溶剂黄146 作用下， 反应 2.0h， 生成 5,5-Dioxopyrrolo[2,1-d][1,2,5]benzothiadiazepin-7-one
  参考文献：
  名称：

  Di Santo; Costi; Artico, Il Farmaco, 1997, vol. 52, # 6-7, p. 375 - 378

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 N-tert-Butoxycarbonyl-2-aminobenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  靶向蛋白酶降解(TED)平台

  摘要：

  本发明涉及靶向蛋白酶降解(TED)平台，具体地，本发明公开了一种式Ia或式Ib所示的靶标分子‑连接体‑E3连接酶配体的偶联物，RL‑RT‑L1‑RE3(Ia)RT‑L1‑RE3‑RL(Ib)。

  公开号：

  CN116217549A

文献信息

• Synthesis and anti‐tumor activity evaluation of <scp>1H</scp>‐pyrrolo[2,3‐b]pyridine‐2‐carboxamide derivatives with phenyl sulfonamide groups as potent <scp>RSK2</scp> inhibitors
  作者：Xiaoyu Zhang、Guochuang Zheng、Shang Gao、Feng Zhou、Tao Pan、Qiqi Shi、Jiani Li、Xiaomeng Zhang、Zhangjian Huang、Xu Quan

  DOI：10.1111/cbdd.14376

  日期：2024.1

  Ribosome S6 Protein Kinase 2 (RSK2) is involved in many signal pathways such as cell growth, proliferation, survival and migration in tumors. Also, RSK2 can phosphorylate YB‐1, which induces the expression of tumor initiating cells, leading to poor prognosis of triple negative breast cancer. Herein, phenyl sulfonamide was introduced to a series of 1H‐pyrrolo[2,3‐b]pyridine‐2‐carboxamide derivatives to obtain novel RSK2 inhibitors which were evaluated RSK2 inhibitory activity and proliferation inhibitory activity against MDA‐MB‐468. The newly introduced sulfonamide group was observed to form a hydrogen bond with target residue LEU‐74 which played crucial role in activity. The results showed that most of compounds exhibited RSK2 enzyme inhibitory with IC₅₀ up to 1.7 nM. Compound B1 exhibited the strongest MDA‐MB‐468 cell anti‐proliferation activity (IC₅₀ = 0.13 μM). The in vivo tumor growth inhibitory activities were evaluated with compounds B1‐B3 in MDA‐MB‐468 xenograft model which gave up to 54.6% of TGI.

  摘要核糖体S6蛋白激酶2（RSK2）参与肿瘤细胞生长、增殖、存活和迁移等多种信号通路。同时，RSK2能使YB-1磷酸化，从而诱导肿瘤始基细胞的表达，导致三阴性乳腺癌预后不良。本文将苯磺酰胺引入到一系列 1H-吡咯并[2,3-b]吡啶-2-甲酰胺衍生物中，得到了新型 RSK2 抑制剂，并评估了其对 MDA-MB-468 的 RSK2 抑制活性和增殖抑制活性。观察到新引入的磺酰胺基团与目标残基 LEU-74 形成氢键，这在活性中起到了关键作用。结果表明，大多数化合物都具有抑制 RSK2 酶的作用，IC50 高达 1.7 nM。化合物 B1 对 MDA-MB-468 细胞的抗增殖活性最强（IC50 = 0.13 μM）。化合物 B1-B3 在 MDA-MB-468 异种移植模型中评估了体内肿瘤生长抑制活性，其 TGI 高达 54.6%。