1-[3,4-dimethoxyphenylethyl]-6-butyl-5-(thiophene-2-carbonyl)-3,4-dihydro-1H-pyridin-2-one | 725211-47-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-[3,4-dimethoxyphenylethyl]-6-butyl-5-(thiophene-2-carbonyl)-3,4-dihydro-1H-pyridin-2-one
• CAS: 725211-47-2
• 化学式: C₂₄H₂₉NO₄S
• 分子量: 427.565
• InChiKey: HNNXURCDLLVFSN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.26
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  55.84
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[3,4-dimethoxyphenylethyl]-6-butyl-5-(thiophene-2-carbonyl)-3,4-dihydro-1H-pyridin-2-one 在 三氟乙酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以300 mg的产率得到11b-butyl-9,10-dimethoxy-1-(thiophene-2-carbonyl)-1,2,3,6,7,11b-hexahydro-pyrido[2,1-a]isoquinolin-4-one
  参考文献：
  名称：

  A diversity oriented four-component approach to tetrahydro-β-carbolines initiated by Sonogashira coupling

  摘要：

  通过耦合-氨化-氮环化-Pictet–Spengler (CAAPS) 序列，可以在一个反应体系中连续合成高度取代的四氢-β-咯啉 6，形成五个新的σ键和四个新的立体中心。这些结构得到了X射线结构分析的明确支持。

  DOI：

  10.1039/b511861a
• 作为产物：
  描述：

  1-(thiophen-2-yl)hept-2-yn-1-one 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 1-[3,4-dimethoxyphenylethyl]-6-butyl-5-(thiophene-2-carbonyl)-3,4-dihydro-1H-pyridin-2-one
  参考文献：
  名称：

  A diversity oriented four-component approach to tetrahydro-β-carbolines initiated by Sonogashira coupling

  摘要：

  通过耦合-氨化-氮环化-Pictet–Spengler (CAAPS) 序列，可以在一个反应体系中连续合成高度取代的四氢-β-咯啉 6，形成五个新的σ键和四个新的立体中心。这些结构得到了X射线结构分析的明确支持。

  DOI：

  10.1039/b511861a

文献信息

• A novel one-pot four-component access to tetrahydro-β-carbolines by a coupling-amination-aza-annulation-Pictet–Spengler sequence (CAAPS)
  作者：Alexei S. Karpov、Thomas Oeser、Thomas J. J. Müller

  DOI：10.1039/b404559a

  日期：——

  The four-component coupling-amination-aza-annulation-Pictet–Spengler (CAAPS) sequence of acid chlorides 1, terminal alkynes 2, tryptamine derivatives 6, and acryloyl chloride derivatives 4 represents a facile and rapid one-pot access to tetrahydro-β-carbolines 7 in moderate to good yields.

  四组分的偶联-胺化-氮杂环化-Pictet–Spengler (CAAPS) 序列，由酸氯化物 1、末端炔烃 2、色氨酸胺衍生物 6 和丙烯酰氯衍生物 4 组成，为四氢-β-客半胱氨酸 7 提供了一种简单快捷的一锅合成方法，产率中等至良好。