3-(4-fluorophenyl)-1H-pyrrole-2,5-dione | 21724-98-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(4-fluorophenyl)-1H-pyrrole-2,5-dione
• 英文别名: 2-(4-fluorophenyl)maleimide；3-(4-fluorophenyl)pyrrole-2,5-dione
• CAS: 21724-98-1
• 化学式: C₁₀H₆FNO₂
• 分子量: 191.162
• InChiKey: XKAFZELDPZXFSI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  355.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.391±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-fluorophenyl)-1H-pyrrole-2,5-dione 在 bis(norbornadiene)rhodium(l)tetrafluoroborate 、 (S,R)-ZhaoPhos 、 氢气 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 25.0 ℃ 、3.0 MPa 条件下， 反应 12.0h， 以98%的产率得到(R)-3-(4-fluorophenyl)pyrrolidine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  Rh /双膦-硫脲催化的不对称加氢反应高度手性琥珀酰亚胺的对映体选择性合成

  摘要：

  我们已经成功地开发了各种3-芳基和3-甲基马来酰亚胺的高度对映选择性加氢，以得到对映体纯的3-取代的琥珀酰亚胺，其被Rh /双膦-硫脲（ZhaoPhos）催化。这种高效的催化体系为所需的3-取代的琥珀酰亚胺产品提供了高收率和对映选择性（高达99％的收率，完全转化率，几乎所有3-芳基琥珀酰亚胺产品的ee达99％ee，3-甲基琥珀酰亚胺的83％ee） 。我们的催化系统具有很强的底物耐受性和通用性。无论马来酰亚胺的N-取代基是H还是其他保护基，马来酰亚胺都被充分氢化（高达> 99％ee，99％收率）。此外，氢化琥珀酰亚胺产品可轻松用于构建生物活性分子，

  DOI：

  10.1021/acscatal.6b01615
• 作为产物：
  描述：

  马来酰亚胺 、 4-氟苯胺 在 盐酸 、 sodium nitrite 、 sodium acetate 、 copper dichloride 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.25h， 以43%的产率得到3-(4-fluorophenyl)-1H-pyrrole-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  肽催化醛与 C-取代马来酰亚胺的立体选择性共轭加成反应

  摘要：

  具有挑战性的转化肽催化剂通过醛和C-取代的马来酰亚胺之间的立体选择性、化学选择性和区域选择性缀合物加成反应，促进了获得具有三个连续立体中心的琥珀酰亚胺和下游杂环。

  DOI：

  10.1002/chem.202200215

文献信息

• Synthesis of 2-arylmaleimides via the Heck reaction
  作者：Alexander I. Roshchin、Evgeny V. Polunin

  DOI：10.1016/j.mencom.2008.11.016

  日期：2008.11

  The Heck reaction of maleimides with aryl iodides in the presence of PdCl2(MeCN)(2), Bu4NCl and HCOOK affords the corresponding 2-arylmaleimides in moderate yields.