3,5.6-tri-O-benzyl-1,2-O-(1-methyl-1,2-ethanediyl)-α-D-glucofuranose | 78582-33-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,5.6-tri-O-benzyl-1,2-O-(1-methyl-1,2-ethanediyl)-α-D-glucofuranose
• CAS: 78582-33-9
• 化学式: C₃₀H₃₄O₆
• 分子量: 490.596
• InChiKey: LFFOLPGCLLYQAO-WXLWZAEXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  55.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5.6-tri-O-benzyl-1,2-O-(1-methyl-1,2-ethanediyl)-α-D-glucofuranose 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 、 甲酸 为溶剂， 以96%的产率得到1,2-O-<1-methyl-(S)-1,2-ethanediyl>-α-D-glucofuranose
  参考文献：
  名称：

  酸催化O-（2-羟丙基）纤维素水解形成的1,2-O-（1-甲基-1,2-乙二基）-d-葡萄糖缩醛的形成和立体化学

  摘要：

  摘要在O-（2-羟丙基）纤维素的水解过程中，d-葡萄糖残基在O-2处被单个O-（2-羟丙基）取代基取代（与在O-3或O-处的附加取代方式无关） 6）形成1,2-O-（1-甲基-1,2-乙二基）-α-d-葡萄糖缩醛。基于2-O-（2-羟丙基）-d-葡萄糖及其在酸性水溶液中的衍生物的特性，这些双环产物显示出包含两种呋喃糖和两种吡喃糖种类的混合物，它们的相对稳定性差异很大，具体取决于该化合物的1，4-二恶烷环的C-8的手性。稳定性的顺序是1,2- O-[1-甲基-（R）-1,2-乙二基]-α-d-吡喃葡萄糖> 1,2- O-[1-甲基-（S）-1 2-乙二基]-α-d-葡糖呋喃糖> 1,2- O-[1-甲基-（S）-1,2-乙二基]-α-d-吡喃葡萄糖> 1,2- O-[1-甲基- （R）-1，2-乙二基]-α-d-葡萄糖呋喃糖。Nmr证据表明这两种吡喃糖衍生物具有“ H-inside”构象。尽

  DOI：

  10.1016/0008-6215(84)85129-0
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3,5,6,-tri-O-benzyl-2-O-(2-hydroxypropyl)-α-D-glucofuranoside 在 盐酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 120.0h， 生成 3,5.6-tri-O-benzyl-1,2-O-(1-methyl-1,2-ethanediyl)-α-D-glucofuranose 、 3,5.6-tri-O-benzyl-1,2-O-(1-methyl-1,2-ethanediyl)-α-D-glucofuranose 、 3,5.6-tri-O-benzyl-1-O-methyl-1,2-O-(1-methyl-1,2-ethanediyl)-D-glucose 、 3,5.6-tri-O-benzyl-1-O-methyl-1,2-O-(1-methyl-1,2-ethanediyl)-D-glucose
  参考文献：
  名称：

  2-O-（2-羟丙基）-d-葡萄糖衍生物的酸催化转化为1,2-O-（1-甲基-1,2-乙二基）-d-葡萄糖缩醛。与O-（2-羟丙基）纤维素有关的研究

  摘要：

  摘要3,5,6-三-O-苄基-2-O-（2-羟丙基）-α-d-葡糖呋喃糖苷（1）在酸中的酸催化溶剂化作用涉及对C-1的邻位攻击通过羟丙基取代基，打开呋喃糖苷环，得到3,5,6-三-O-苄基-1-O-甲基-1,2-O-（1-甲基-1,2-乙二基）-d-葡萄糖缩醛（2和3）。后者在C-8的构型不同，代表原始2-O-（2-羟丙基）基团的对映体形式的拆分。在随后的反应中，每个缩醛的1-甲氧基通过O-4进行分子内置换，导致形成相应的双环缩醛，即3,5,6-tri的两个非对映异构体（4和5） -O-苄基-1,2-O-（1-甲基-1,2-乙二基）-α-d-呋喃葡萄糖。溶剂分解6，1的β端基异构体以类似的方式进行，尽管速度更快，以产生相应的一对无环醛糖缩醛（7和8）以及双环缩醛4和5。对于2-O-（2-羟乙基）系列的溶剂分解，观察到相似的结果，而1（或6）的2-O-（2,3-环氧丙基）对应物与氯化氢的反应

  DOI：

  10.1016/0008-6215(84)85162-9