D₆-(1R,5S,6R,10S)-5,10-dibenzyl-3,8-dimethyl-1,3,6,8-tetraazabicyclo[4.4.1]undecane-4,9-dione | 1427008-66-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: D₆-(1R,5S,6R,10S)-5,10-dibenzyl-3,8-dimethyl-1,3,6,8-tetraazabicyclo[4.4.1]undecane-4,9-dione
• CAS: 1427008-66-9
• 化学式: C₂₃H₂₈N₄O₂
• 分子量: 394.485
• InChiKey: MNDYYHACPGLXLL-KXPQFZPSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.63
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  47.1
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲醛-d2 、 L-苯基丙氨酸甲酰胺 在 ytterbium(III) triflate hydrate 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 D₆-(1S,5S,6S,10S)-5,10-dibenzyl-3,8-dimethyl-1,3,6,8-tetraazabicyclo[4.4.1]undecane-4,9-dione 、 D₆-(1R,5S,6R,10S)-5,10-dibenzyl-3,8-dimethyl-1,3,6,8-tetraazabicyclo[4.4.1]undecane-4,9-dione
  参考文献：
  名称：

  氮笼结构易手性†

  摘要：

  的反应 甘氨酸-N-甲基酰胺 与多聚甲醛在 三氟late（1 mol％）导致一种新颖的笼状结构6在氮原子上是手性的 单晶X射线分析和DFT计算表明，这种笼状结构是刚性的，并采用单一的低能构象。使用单一对映异构体α-氨基酰胺会产生两种非对映异构叔胺，它们在氮原子上的绝对构型不同。这些非对映异构体在酸性条件下可以相互转化，但在碱性条件下结构稳定，可以通过结晶或柱色谱法轻松分离。通过使外消旋手性α-氨基酰胺反应，也可以通过该反应方案分离第三个非对映体笼。通过使两种不同的α-氨基酰胺反应制备混合的笼子也是可能的，从而允许在产物中获得更大的结构多样性。

  DOI：

  10.1039/c3ob27458f