N-(4-(tert-butyl)phenylsulfonyl)acetamide | 5636-12-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-(tert-butyl)phenylsulfonyl)acetamide
• 英文别名: N-(4-tert-butylphenyl)sulfonylacetamide
• CAS: 5636-12-4
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₃S
• 分子量: 255.338
• InChiKey: DORUCOAMMXIUNK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.158±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  71.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-(tert-butyl)phenylsulfonyl)acetamide 在 四甲基乙二胺 、 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 ethyl 5-acetamido-4-(4-(tert-butyl)phenyl)-2,2-difluoropentanoate
  参考文献：
  名称：

  通过无催化剂，可见光介导的笑容重排进行烯烃碳芳基化反应

  摘要：

  描述了在没有任何光催化剂的情况下进行的光介导的Truce-Smiles芳基重排。该协议由简单的起始材料创建了两个C-C键，并在未活化的烯烃上安装了芳基环和二氟乙酸酯部分。该反应通过自由基机理进行，利用N，N，N '，N'-四甲基乙二胺（TMEDA）对光催化还原溴代二氟乙酸乙酯进行设置，以将分子间加成至未活化的烯烃中，然后进行Truce-Smiles重排。

  DOI：

  10.1002/chem.201805712
• 作为产物：
  描述：

  N-苄基-4-叔丁基苯磺酰胺 在 4-二甲氨基吡啶 、 碘 、 三乙胺 、 氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 N-(4-(tert-butyl)phenylsulfonyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  卤化铝对酰基磺酰胺和磺酰胺的化学选择性裂解

  摘要：

  描述了卤化铝对酰胺、磺酰胺和酰基磺酰胺的 C-N 键的化学选择性裂解。AlCl 3和AlI 3显示出对N-烷基和N-酰基部分的互补反应性。N-烷基酰基磺酰胺、仲N- (叔丁基)磺酰胺和叔N- (叔丁基)酰胺在用由铝和碘在乙腈中原位生成的AlI 3处理后发生N-脱烷基化。相反，AlCl 3优先裂解叔和仲磺酰胺的N-酰基。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c03133

文献信息

• Iridium‐Catalyzed <i>ortho‐</i> C−H Amidation of Benzenesulfonamides with Sulfonyl Azides
  作者：Hongcen Hou、Yongli Zhao、Shouri Sheng、Junmin Chen

  DOI：10.1002/adsc.201900573

  日期：2019.9.17

  herein an iridium‐catalyzed direct C−H activation/ C−N bond formation reaction of benzenesulfonamides with sulfonyl azides. The amidation reaction provides a protocol for the synthesis of 2‐aminobenzesulfonamides in good to excellent yields. This strategy features a wide substrate scope, tolerates a broad range of functional groups under external oxidant‐free conditions and only releases molecular nitrogen

  我们在此开发了铱催化的苯磺酰胺与磺酰叠氮化物的铱催化直接CH活化/ CN键形成反应。酰胺化反应为合成2-氨基苯磺酰胺类化合物提供了良好的合成方案。该策略具有广泛的底物范围，在无外部氧化剂的条件下可耐受各种官能团，并且仅释放分子氮作为唯一的副产物。此外，还研究了初步机理并提供了建议的反应途径。
• Rhodium-catalyzed direct C–H bond alkynylation of aryl sulfonamides with bromoalkynes
  作者：Hongcen Hou、Yongli Zhao、Shouzhi Pu、Junmin Chen

  DOI：10.1039/c9ob00061e

  日期：——

  report a novel rhodium-catalyzed ortho-mono-alkynylation of aryl sulfonamides. The reactions of N-tosylacetamides with triisopropylsilyl (TIPS)-substituted bromoalkyne are catalyzed by a [(Cp*RhCl2)2] complex without cyclization, forming ortho-(1-alkynyl) benzenesulfonamides. While triethylsilyl or trimethylsilyl (TES or TMS)-substituted bromoalkyne was also amenable to the alkynylation, affording six-membered

  本文中，我们报道了新颖的铑催化的芳基磺酰胺基的邻-单-炔基化。N-甲苯磺酰基乙酰胺与三异丙基甲硅烷基（TIPS）取代的溴炔烃的反应在没有环化的情况下被[（Cp * RhCl2）2]络合物催化，形成邻-（1-炔基）苯磺酰胺。虽然三乙基甲硅烷基或三甲基甲硅烷基（TES或TMS）取代的溴炔烃也适合进行炔基化反应，但通过炔基化/分子内环化级联反应。本协议显示了高官能团耐受性和良好的高收率在空气气氛下广泛的基板范围。机理研究表明，该反应通过限制C–H活化的周转进行，并提出了合理的机理。
• Synthesis of Succinimide Spiro-Fused Sultams from the Reaction of <i>N</i>-(Phenylsulfonyl)acetamides with Maleimides via C(sp²)–H Activation
  作者：Bing Hu、Guang Chen、Jie Zhao、Lian Xue、Yuqin Jiang、Xinying Zhang、Xuesen Fan

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01048

  日期：2021.8.6

  spiro-fused sultams through the coupling reaction of N-(phenylsulfonyl)acetamides with maleimides. It is deduced that this reaction should proceed through a cascade process including Rh(III)-catalyzed C(sp2)–H bond cleavage of N-(phenylsulfonyl)acetamide, maleimide double bond insertion into the C–Rh bond, β-hydride elimination, reductive elimination, and intramolecular aza-Michael addition. Notably, this

  本文提出了通过N- (苯基磺酰基)乙酰胺与马来酰亚胺的偶联反应有效制备琥珀酰亚胺螺稠合的磺胺。据推测，该反应应该通过一个级联过程进行，包括 Rh(III) 催化的N 的C(sp 2 )-H 键断裂-(苯磺酰基)乙酰胺、马来酰亚胺双键插入C-Rh键、β-氢化物消除、还原消除和分子内氮杂-迈克尔加成。值得注意的是，这种级联过程的特点是通过使用空气作为经济的氧化剂来辅助活性 Rh(III) 催化剂的再生，将导向基团无痕融合到目标产物中，从而同时进行环化和螺环化。这种新方法具有多种优势，包括范围广泛的易于获取的起始材料、显着减少的合成步骤、氧化还原中性条件、高原子经济性和可持续性。
• [EN] lSOXAZOLE DERIVATIVES AS FXR AGONISTS AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉS D'ISOXAZOLE UTILISÉS COMME AGONISTES DE FXR ET LEURS MÉTHODES D'UTILISATION
  申请人：ENANTA PHARM INC

  公开号：WO2017201155A1

  公开（公告）日：2017-11-23

  The present invention provides compounds of Formula I: (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof, pharmaceutical compositions comprising these compounds and methods of using these compounds to treat or prevent a disease or disorder mediated by FXR. Specifically, the present invention relates to isoxazole derivatives useful as agonists for FXR and methods for their preparation and use.

  本发明提供了式I的化合物：（I）及其药学上可接受的盐、包含这些化合物的制药组合物以及使用这些化合物治疗或预防由FXR介导的疾病或疾病的方法。具体而言，本发明涉及作为FXR激动剂有用的异恶唑衍生物及其制备和使用方法。
• PROTEIN KINASE INHIBITORS
  申请人：Bearss David J.

  公开号：US20080207632A1

  公开（公告）日：2008-08-28

  Protein kinase inhibitors are disclosed having utility in the treatment of protein kinase-mediated diseases and conditions, such as cancer, such as Aurora kinase-expressing cancers and Axl kinase-expressing cancers. Compounds of the invention have the following structure: including stereoisomers, prodrugs and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein R 1 , R 2 , R 3 , X, Z, L 2 and w are as defined herein. Also disclosed are compositions containing a compound of this invention, as well as methods relating to the use thereof.

  本发明揭示了蛋白激酶抑制剂，其在治疗蛋白激酶介导的疾病和病状中具有功效，例如癌症，如Aurora激酶表达的癌症和Axl激酶表达的癌症。本发明的化合物具有以下结构：包括立体异构体、前药和其药学上可接受的盐，其中R1、R2、R3、X、Z、L2和w如本文所定义。本发明还揭示了含有本发明化合物的组合物，以及与其使用相关的方法。