13-Bromo-12-methyl-11-thiabicyclo[8.2.1]trideca-1(12),10(13)-diene | 214682-13-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 英文名称: 13-Bromo-12-methyl-11-thiabicyclo[8.2.1]trideca-1(12),10(13)-diene
• CAS: 214682-13-0
• 化学式: C₁₃H₁₉BrS
• 分子量: 287.264
• InChiKey: XHKCMKVQMISZLA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-甲基马来酰亚胺 、 13-Bromo-12-methyl-11-thiabicyclo[8.2.1]trideca-1(12),10(13)-diene 在 meta-peroxybenzoic acid 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以57%的产率得到18-bromo-N,1-dimethyl-14-aza-17-thiatetracyclo-[9.5.1.1^2,11.0^12,16]hexadec-2:18-ene-13,15-dione 17-oxide
  参考文献：
  名称：

  Thiophenophanes 的氧化环加成 – [n](2.5)Parathiophenophane (n = 8,10-12,14), [8](2,4)Metathiophenophane 和 [2.2](2,5)Parametathiophenophane

  摘要：

  3,4-二溴-[n](2,5)噻吩12b-e和(2,4)[8]噻吩16与亲二烯体的氧化环加成反应得到立体选择性OS桥接环加合物18、19和24。X-环加合物 18a 的射线分析表明它具有刚性构象。这些分子可以看作是一系列新的桨叶。在相同的氧化条件下，3,4-二溴-[8](2,5)噻吩 (12a) 得到两个二聚体 29 和 30。讨论了 29 的 X 射线分析结果。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199809)1998:9<1841::aid-ejoc1841>3.0.co;2-p
• 作为产物：
  描述：

  3-Bromo-2,4-bis-chloromethyl-5-methyl-thiophene 在 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 13-Bromo-12-methyl-11-thiabicyclo[8.2.1]trideca-1(12),10(13)-diene
  参考文献：
  名称：

  Thiophenophanes 的氧化环加成 – [n](2.5)Parathiophenophane (n = 8,10-12,14), [8](2,4)Metathiophenophane 和 [2.2](2,5)Parametathiophenophane

  摘要：

  3,4-二溴-[n](2,5)噻吩12b-e和(2,4)[8]噻吩16与亲二烯体的氧化环加成反应得到立体选择性OS桥接环加合物18、19和24。X-环加合物 18a 的射线分析表明它具有刚性构象。这些分子可以看作是一系列新的桨叶。在相同的氧化条件下，3,4-二溴-[8](2,5)噻吩 (12a) 得到两个二聚体 29 和 30。讨论了 29 的 X 射线分析结果。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199809)1998:9<1841::aid-ejoc1841>3.0.co;2-p