ethyl 2-diazo-3-(3,3-dimethyl-2-thioxo-2,3-dihydroindol-2-yl)-3-oxopropanoate | 632324-68-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-diazo-3-(3,3-dimethyl-2-thioxo-2,3-dihydroindol-2-yl)-3-oxopropanoate
• 英文别名: Ethyl 2-diazo-3-(3,3-dimethyl-2-sulfanylideneindol-1-yl)-3-oxopropanoate；ethyl 2-diazo-3-(3,3-dimethyl-2-sulfanylideneindol-1-yl)-3-oxopropanoate
• CAS: 632324-68-6
• 化学式: C₁₅H₁₅N₃O₃S
• 分子量: 317.368
• InChiKey: BFLGGMPSZKYMTA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  80.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-diazo-3-(3,3-dimethyl-2-thioxo-2,3-dihydroindol-2-yl)-3-oxopropanoate 在 dirhodium tetraacetate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 以85%的产率得到Ethyl 4,4-dimethyl-1-oxo-[1,3]thiazolo[3,2-a]indole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  重氮二硫代氨基甲酸二铑（II）催化的反应：脱水4-羟基-1,3-噻唑鎓氢氧化物（thioisomünchnones）的分离和环加成，这是脱氢胶体毒素类似物的一种方法。

  摘要：

  吲哚重氮重氮硫酰胺8的四乙酸二（II）酯催化反应，得到稳定的可表征的硫代异丁酮9。该被掩蔽的硫代羰基叶立德与N-甲基马来酰亚胺和马来酸酐进行1，3-偶极环加成，从而得到外环加合物10和11，其特征在于X射线晶体学。衍生自重氮硫代酰胺17的硫代异丁烷酮18是一种极其稳定的结晶中离子系统，可以通过X射线晶体学表征，但无法进行分子内环加成。可以在三乙胺的存在下使二氢吲哚-2-硫酮7与溴代乙酰氯反应生成相关的异硫氰酸甲酯19，然后进行环加成反应生成加合物20和21。

  DOI：

  10.1039/b305698h
• 作为产物：
  描述：

  1,2-二氢-3,3-二甲基-2-氧代-3H-吲哚 在 劳森试剂 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.67h， 生成 ethyl 2-diazo-3-(3,3-dimethyl-2-thioxo-2,3-dihydroindol-2-yl)-3-oxopropanoate
  参考文献：
  名称：

  重氮二硫代氨基甲酸二铑（II）催化的反应：脱水4-羟基-1,3-噻唑鎓氢氧化物（thioisomünchnones）的分离和环加成，这是脱氢胶体毒素类似物的一种方法。

  摘要：

  吲哚重氮重氮硫酰胺8的四乙酸二（II）酯催化反应，得到稳定的可表征的硫代异丁酮9。该被掩蔽的硫代羰基叶立德与N-甲基马来酰亚胺和马来酸酐进行1，3-偶极环加成，从而得到外环加合物10和11，其特征在于X射线晶体学。衍生自重氮硫代酰胺17的硫代异丁烷酮18是一种极其稳定的结晶中离子系统，可以通过X射线晶体学表征，但无法进行分子内环加成。可以在三乙胺的存在下使二氢吲哚-2-硫酮7与溴代乙酰氯反应生成相关的异硫氰酸甲酯19，然后进行环加成反应生成加合物20和21。

  DOI：

  10.1039/b305698h

文献信息

• Dirhodium(<scp>ii</scp>) tetraacetate catalysed reactions of diazo thioamides: isolation and cycloaddition of anhydro-4-hydroxy-1,3-thiazolium hydroxides (thioisomünchnones), an approach to analogues of dehydrogliotoxin
  作者：Christopher J. Moody、Alexandra M. Z. Slawin、David Willows

  DOI：10.1039/b305698h

  日期：——

  masked thiocarbonyl ylide undergoes 1,3-dipolar cycloaddition with N-methylmaleimide and maleic anhydride to give the exo-cycloadducts 10 and 11, characterised by X-ray crystallography. The thioisomünchnone 18, derived from diazo thioamide 17, is an extremely stable crystalline mesoionic system which can be characterised by X-ray crystallography but fails to undergo intramolecular cycloaddition. The

  吲哚重氮重氮硫酰胺8的四乙酸二（II）酯催化反应，得到稳定的可表征的硫代异丁酮9。该被掩蔽的硫代羰基叶立德与N-甲基马来酰亚胺和马来酸酐进行1，3-偶极环加成，从而得到外环加合物10和11，其特征在于X射线晶体学。衍生自重氮硫代酰胺17的硫代异丁烷酮18是一种极其稳定的结晶中离子系统，可以通过X射线晶体学表征，但无法进行分子内环加成。可以在三乙胺的存在下使二氢吲哚-2-硫酮7与溴代乙酰氯反应生成相关的异硫氰酸甲酯19，然后进行环加成反应生成加合物20和21。