1-benzyl-5-(1-methylene-allyl)-pyrrolidin-2-one | 475106-71-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-benzyl-5-(1-methylene-allyl)-pyrrolidin-2-one
• 英文别名: 1-Benzyl-5-buta-1,3-dien-2-ylpyrrolidin-2-one
• CAS: 475106-71-9
• 化学式: C₁₅H₁₇NO
• 分子量: 227.306
• InChiKey: DGFAWKOXYRREPM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-甲基马来酰亚胺 、 1-benzyl-5-(1-methylene-allyl)-pyrrolidin-2-one 以 对二甲苯 为溶剂， 反应 0.58h， 以97%的产率得到5-(1-benzyl-5-oxo-pyrrolin-2-yl)-2-methyl-3a,4,7,7a-tetrahydro-isoindole-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  烯丙基甲基硅烷在N-酰基亚胺离子化学中作为亲核试剂。

  摘要：

  在BF（3）.OEt（2）存在下，用2,3-丁二烯基（三甲基）硅烷和相关的烯基化合物处理各种N-酰基亚胺离子前体可提供良好收率的N-保护的2-（氨基甲基）-取代的1,3-二烯，被证明是用于随后的狄尔斯-阿尔德和烯烃复分解反应的有用底物。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol026615d
• 作为产物：
  描述：

  buta-2,3-dienyltrimethylsilane 、 5-乙氧基-1-(苯基甲基)-2-吡咯烷酮 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以69%的产率得到1-benzyl-5-(1-methylene-allyl)-pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  烯丙基甲基硅烷在N-酰基亚胺离子化学中作为亲核试剂。

  摘要：

  在BF（3）.OEt（2）存在下，用2,3-丁二烯基（三甲基）硅烷和相关的烯基化合物处理各种N-酰基亚胺离子前体可提供良好收率的N-保护的2-（氨基甲基）-取代的1,3-二烯，被证明是用于随后的狄尔斯-阿尔德和烯烃复分解反应的有用底物。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol026615d

文献信息

• Allenylmethylsilanes as Nucleophiles in <i>N</i>-Acyliminium Ion Chemistry
  作者：Gertjan Mentink、Jan H. van Maarseveen、Henk Hiemstra

  DOI：10.1021/ol026615d

  日期：2002.10.1

  precursors with 2,3-butadienyl(trimethyl)silane and related allenes in the presence of BF(3).OEt(2) provides good yields of N-protected 2-(aminomethyl)-substituted 1,3-dienes, which prove to be useful substrates for subsequent Diels-Alder and alkene metathesis reactions. [reaction: see text]

  在BF（3）.OEt（2）存在下，用2,3-丁二烯基（三甲基）硅烷和相关的烯基化合物处理各种N-酰基亚胺离子前体可提供良好收率的N-保护的2-（氨基甲基）-取代的1,3-二烯，被证明是用于随后的狄尔斯-阿尔德和烯烃复分解反应的有用底物。[反应：看文字]