(S)-ethyl 1-(4-methoxyphenyl)-4-(4-nitrophenyl)-1,4-dihydropyridine-3-carboxylate | 1248337-36-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (S)-ethyl 1-(4-methoxyphenyl)-4-(4-nitrophenyl)-1,4-dihydropyridine-3-carboxylate
• CAS: 1248337-36-1
• 化学式: C₂₁H₂₀N₂O₅
• 分子量: 380.4
• InChiKey: PGEHUGGZGADWHV-IBGZPJMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.17
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  81.91
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-氧代丙酸乙酯 在 二氟乙酸 、 1-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)-3-((1R,2R)-2-(phenylamino)cyclohexyl)thiourea 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (R)-ethyl 1-(4-methoxyphenyl)-4-(4-nitrophenyl)-1,4-dihydropyridine-3-carboxylate 、 (S)-ethyl 1-(4-methoxyphenyl)-4-(4-nitrophenyl)-1,4-dihydropyridine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Catalytic Asymmetric Synthesis of Both Enantiomers of 4‑Substituted 1,4-Dihydropyridines with the Use of Bifunctional Thiourea-Ammonium Salts Bearing Different Counterions

  摘要：

  由布朗斯台德酸和苯胺基硫脲组成的有机铵盐促进 β-酮酯和 α,β-不饱和醛在伯胺存在下发生迈克尔加成，从而对映选择性地生成官能化的 1,4-二氢吡啶。使用不同的布朗斯台德酸（例如 DFA 和 HBF4）与相同的双官能硫脲，从相同的起始原料合成了 4-取代 1,4-二氢吡啶的两种对映体。

  DOI：

  10.3390/molecules15118305

文献信息

• Brønsted Acid-Thiourea Co-catalysis: Asymmetric Synthesis of Function­alized 1,4-Dihydropyridines from β-Enamino Esters and α,β-Unsaturated ­Aldehydes
  作者：Yoshiji Takemoto、Kohzo Yoshida、Tsubasa Inokuma、Kiyosei Takasu

  DOI：10.1055/s-0030-1258090

  日期：2010.7

  A Bronsted acid and a novel thiourea derivative co-catalyze the addition of β-enamino esters to a,β-unsaturated aldehydes leading to functionalized 1,4-dihydropyridines with moderate to good enantioselectivity. A regioselective synthesis of 1,2-dihydropyridines from a,β-unsaturated aldehydes is also described.

  布朗斯台德酸和新型硫脲衍生物共催化 β-烯氨基酯与 α,β-不饱和醛的加成，从而产生具有中等至良好对映选择性的官能化 1,4-二氢吡啶。还描述了从 a,β-不饱和醛区域选择性合成 1,2-二氢吡啶。