1-(4-ethylbenzylidene)-2-phenylhydrazine | 324067-43-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-ethylbenzylidene)-2-phenylhydrazine
• 英文别名: N-[(4-ethylphenyl)methylideneamino]aniline
• CAS: 324067-43-8
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂
• 分子量: 224.305
• InChiKey: SUJLXRDULVYZFQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  24.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-ethylbenzylidene)-2-phenylhydrazine 在 叔丁基过氧化氢 、 碘 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Identification of novel 1,3-diaryl-1,2,4-triazole-capped histone deacetylase 6 inhibitors with potential anti-gastric cancer activity

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2021.113392
• 作为产物：
  描述：

  苯肼 、 4-乙基苯甲醛 以 甲醇 为溶剂， 生成 1-(4-ethylbenzylidene)-2-phenylhydrazine
  参考文献：
  名称：

  以腙磷烯酮为合成平台，通过可切换的化学选择性策略获得三类 1,2,4-二氮杂磷衍生物

  摘要：

  我们引入基于腙磷烯中间体的可切换化学选择性策略来合成三类 1,2,4-二氮杂磷衍生物。首先，五元杂环P和O阴离子中间体在C-P和C-O键的选择性构建中充当亲核试剂。其次，膦亚基充当磷合成子，允许形成 C-P 和 C-N 键。最后，利用 DFT 计算支持的逐步机制来解释反应选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c00993

文献信息

• From Phenylhydrazone to 1 <i>H</i> ‐1,2,4‐Triazoles via Nitrification, Reduction and Cyclization
  作者：Liqiang Hao、Guodong Wang、Jian Sun、Jun Xu、Hongshuang Li、Guiyun Duan、Chengcai Xia、Pengfei Zhang

  DOI：10.1002/adsc.201901563

  日期：2020.4.17

  cyclization protocol employing cobalt nitrate and 1,2‐dichloroethane to produce substituted 1H‐1,2,4‐triazoles. Notably, 1,2‐dichloroethane serves both the solvent and a hydrogen source for transfer hydrogenation. This methodology works under mild conditions, providing a direct approach for the synthesis of 1H‐1,2,4‐triazoles.

  在本文中，我们报告了通过硝化，还原，环化方案，采用硝酸钴和1,2-二氯乙烷进行串联硝化，生成取代的1 H -1,2,4-三唑。值得注意的是，1,2-二氯乙烷既是溶剂又是转移氢化的氢源。这种方法在温和的条件下有效，为合成1 H -1,2,4-三唑提供了直接的方法。
• A prototype continuous-flow liquid–liquid extraction system using open-source technology
  作者：Matthew O'Brien、Peter Koos、Duncan L. Browne、Steven V. Ley

  DOI：10.1039/c2ob25912e

  日期：——

  A prototype continuous-flow liquid–liquid extraction system is reported. By harnessing several open-source software libraries, a computer control script was written using the Python programming language. Using a ‘computer-vision’ approach, this allowed the computer to monitor the interface level between the organic and aqueous phases using a simple webcam setup and (by dynamically controlling pump flow rate) to keep this interface within defined limits. The system enabled the efficient ‘inline’ extraction of excess reagent in hydrazone formations, dithiane formations and epoxidations. The initial results of dispersion measurement are also presented.

  报告了一个原型连续流动液-液萃取系统。通过利用多个开源软件库，使用Python编程语言编写了计算机控制脚本。采用“计算机视觉”方法，这使得计算机能够通过简单的网络摄像头监测有机相与水相之间的界面水平，并通过动态控制泵的流量，保持该界面在定义的限制范围内。该系统使得在肼缩合物、二硫烷合成和环氧化反应中高效实现了“在线”萃取。还展示了初步的分散测量结果。
• DABCO-Catalyzed Double Cascade Cycloaddition of Maleimides with Bisarylhydrazones: Access to Fused Pyrazolo[5,1-<i>c</i> ][1,2,4]triazole Derivatives
  作者：Jia-Nan Zhu、Zhen-Hua Yang、Ming Qi、Sheng-Yin Zhao

  DOI：10.1002/adsc.201801260

  日期：2019.2.19

  A DABCO‐catalyzed double cascade cycloaddition reaction of diverse maleimides with bisarylhydrazones has been developed for the synthesis of a variety of synthetically challenging pyrazolo[5,1‐c][1,2,4]triazole derivatives. Dioxygen gas is employed as the sole oxidant in this transformation. It proceeds with high step‐ and atom‐efficiency and shows a broad substrate scope and functional group tolerance

  已经开发了DABCO催化的各种马来酰亚胺与双芳基hydr酮的双级联双环加成反应，用于合成多种具有合成挑战性的吡唑并[5,1– c ] [1,2,4]三唑衍生物。在该转化中，将氧气用作唯一的氧化剂。它具有较高的步长和原子效率，并显示出广泛的底物范围和官能团耐受性，使其成为制备完全取代的吡唑并[5,1– c ] [1,2,4]三唑衍生物的实用方法。
• Pyrrolo[2,3-<i>e</i>]indazole as a novel chemotype for both influenza A virus and pneumococcal neuraminidase inhibitors
  作者：Anna Egorova、Martina Richter、Maria Khrenova、Elisabeth Dietrich、Andrey Tsedilin、Elena Kazakova、Alexander Lepioshkin、Birgit Jahn、Vladimir Chernyshev、Michaela Schmidtke、Vadim Makarov

  DOI：10.1039/d3ra02895j

  日期：——

  Influenza infections are often exacerbated by secondary bacterial infections, primarily caused by Streptococcus pneumoniae. Both respiratory pathogens have neuraminidases that support infection. Therefore, we hypothesized that dual inhibitors of viral and bacterial neuraminidases might be an advantageous strategy for treating seasonal and pandemic influenza pneumonia complicated by bacterial infections

  流感感染常常因继发细菌感染而加剧，继发细菌感染主要由肺炎链球菌引起。两种呼吸道病原体都具有支持感染的神经氨酸酶。因此，我们假设病毒和细菌神经氨酸酶的双重抑制剂可能是治疗细菌感染并发的季节性和大流行性流感肺炎的有利策略。通过筛选我们的内部化学库，我们发现了一种新的化学型，可能对进一步寻找抗流感小分子的活动感兴趣。我们对吡咯并[2,3- e ]吲唑空间的探索导致鉴定出两种命中化合物：6h和12。这些分子对 MDCK 细胞具有良好的耐受性，并抑制 H3N2 和 H1N1 甲型流感病毒株的复制。此外，这两种化合物都能抑制病毒和肺炎球菌神经氨酸酶，表明它们具有双重活性。鉴于其抗病毒活性，吡咯并[2,3- e ]吲唑已被确定为开发新型神经氨酸酶抑制剂的有前途的支架，该抑制剂对甲型流感病毒和肺炎链球菌具有活性。
• Identification of novel 1,3-diaryl-1,2,4-triazole-capped histone deacetylase 6 inhibitors with potential anti-gastric cancer activity
  作者：Xin-Hui Zhang、Hui-Qin Kang、Yuan-Yuan Tao、Yi-Han Li、Jun-Ru Zhao、Ya-Gao、Li-Ying Ma、Hong-Min Liu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.113392

  日期：2021.6