4(e)-bromoadamantylideneadamantane | 136599-00-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机溴化物
• 英文名称: 4(e)-bromoadamantylideneadamantane
• CAS: 136599-00-3
• 化学式: C₂₀H₂₇Br
• 分子量: 347.338
• InChiKey: NEYXGZDNULNFHF-HNENSFHCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.57
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙醇 、 4(e)-bromoadamantylideneadamantane 在 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 [2,2']Bi[tricyclo[decyl]-9-ol 、 4-Ethoxy-[2,2']bi[tricyclo[decyl]
  参考文献：
  名称：

  无应变空间拥挤的同烯丙基卤化物的水乙醇解

  摘要：

  金刚烷亚金刚烷基卤化物（2-Cl、2-Br 和 2-I）的水性乙醇解反应对氯化物、溴化物和溴化物的 Grunwald-Winstein 灵敏度参数 (m) 分别为 0.74 ± 0.06、0.90 ± 0.01 和 0.88 ± 0.03和碘化物。所有反应产物都保留了环结构和反应中心的立体化学。在所有三种同烯丙基卤化物的溶剂分解过程中观察到共离子速率下降，这一结果与这些通过自由溶剂化同烯丙基碳鎓离子进行的反应一致。同烯丙基碳正离子的亲核捕获率显示出 0.20 ± 0.01 的 Swain-Scott 参数 (s)，表明这些反应对亲核试剂的性质显示出低敏感性。

  DOI：

  10.1021/ja971909t
• 作为产物：
  描述：

  金刚烷酮 在 吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四氯化钛 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 4(e)-bromoadamantylideneadamantane
  参考文献：
  名称：

  使用不饱和金刚石低聚物模型理解金刚石 sp2 缺陷

  摘要：

  纳米级双键金刚石二聚体和三聚体，可被视为具有表面 sp(2) 缺陷的金刚石模型，通过 McMurry 耦合从相应的酮制备，并通过光谱和晶体学方法进行表征。利用密度泛函理论 (DFT) 和 ab initio (MP2) 方法研究了中性烃及其自由基阳离子，它们很好地再现了实验几何形状和电离电位。低聚物的范德华配合物及其自由基阳离子是类金刚石自组装的模型，形成高度离域和对称的缺电子结构。这意味着碳氢化合物内的 σ-离域程度相当高，与离域 π-系统不太相似。作为结果，因此，预计 sp(2) 缺陷也是非局部的，从而导致观察到的类金刚石材料的高表面电荷迁移率。为了能够使用金刚石低聚物进行后续的表面附着和改性，研究了它们的 CH 键官能化，这些提供了具有不饱和度守恒的卤素和羟基衍生物。

  DOI：

  10.1021/jacs.5b01555

文献信息

• Rearrangements in the halogenation of tetraalkylethylenes with N-halosuccinimides and tert-butyl hypochlorite
  作者：E. W. Meijer、Richard M. Kellogg、Hans Wynberg

  DOI：10.1021/jo00132a006

  日期：1982.5
• MEIJER, E. W.;KELLOGG, R. M.;WYNBERG, H., J. ORG. CHEM., 1982, 47, N 11, 2005-2009
  作者：MEIJER, E. W.、KELLOGG, R. M.、WYNBERG, H.

  DOI：——

  日期：——
• DIAMONDOID POLYMERIC COMPOSITIONS
  申请人：MOBIL OIL CORPORATION

  公开号：EP0571377A1

  公开（公告）日：1993-12-01
• US5019660A
  申请人：——

  公开号：US5019660A

  公开（公告）日：1991-05-28
• [EN] DIAMONDOID POLYMERIC COMPOSITIONS
  申请人：MOBIL OIL CORPORATION

  公开号：WO1992013909A1

  公开（公告）日：1992-08-20

  (EN) A polymeric composition comprises at least one monomer which has the structure of diamantane, triamantane or a higher adamantalog and which is bonded through at least one double bond extending through a methylene position of said monomer.(FR) Cette invention concerne une composition polymère comprenant au moins un monomère qui présente la structure du diamantane, du triamantane ou d'un 'adamantalogue' (homologue d'adamantane) supérieur et qui est fixé par au moins une double liaison traversant une position méthylène dudit monomère.