isopropyl 5-bromo-2-chlorobenzoate | 1456925-74-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: isopropyl 5-bromo-2-chlorobenzoate
• 英文别名: Propan-2-yl 5-bromo-2-chlorobenzoate
• CAS: 1456925-74-8
• 化学式: C₁₀H₁₀BrClO₂
• mdl: MFCD21101328
• 分子量: 277.545
• InChiKey: OXZSNWNGQKNMPK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  301.2±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.469±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  isopropyl 5-bromo-2-chlorobenzoate 、 2,3,4,6-四-O-三甲基硅基-D-葡萄糖酸内酯 在 正丁基锂 、 甲烷磺酸 、 2-溴-1,3,5-三异丙苯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 65.0h， 生成 isopropyl 2-chloro-5-(1-methoxy-β-D-glucopyranosyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  Functionalized aryl-β-C-glycoside synthesis by Barbier-type reaction using 2,4,6-triisopropylphenyllithium

  摘要：

  We developed an efficient synthetic route for functionalized aryl-beta-C-glycosides, which are difficult to prepare by conventional methods. An aryl halide having an ester, cyano, or carbonyl group was treated with 2,4,6-triisopropylphenyllithium in the presence of a delta-lactone (Barbier-type reaction conditions) to afford a coupling product. The following deoxygenation gave the desired aryl-beta-C-glycoside in good yield. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.01.054