(1S,3R,3aS,6aR)-5-methyl-4,6-dioxo-3-(thiophen-2-yl)octahydropyrro[3,4-c]pyrrole-1-carbonitrile | 1233851-29-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1S,3R,3aS,6aR)-5-methyl-4,6-dioxo-3-(thiophen-2-yl)octahydropyrro[3,4-c]pyrrole-1-carbonitrile
• 英文别名: (1S,3R,3aS,6aR)-5-methyl-4,6-dioxo-3-thiophen-2-yl-2,3,3a,6a-tetrahydro-1H-pyrrolo[3,4-c]pyrrole-1-carbonitrile
• CAS: 1233851-29-0
• 化学式: C₁₂H₁₁N₃O₂S
• 分子量: 261.304
• InChiKey: KCKBRWCTFOYMKA-CUJWVEQBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-甲基马来酰亚胺 、 (E)-N-[(2-thienyl)methylene]aminoacetonitrile 在 (R,Rp)-1-(2-(diphenylphosphano)ferrocenyl)-1-(2-diphenylphosphanophenyl)-N,N-dimethylmethanamine 、 silver(I) acetate 、 sodium acetate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以80%的产率得到(1S,3R,3aS,6aR)-5-methyl-4,6-dioxo-3-(thiophen-2-yl)octahydropyrro[3,4-c]pyrrole-1-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  α-亚胺的催化不对称1,3-偶极环加成反应

  摘要：

  改善结构范围：已开发出一种催化不对称的1,3-偶极环加成反应，其中涉及α-亚胺作为甲亚胺的前体。在有AgOAc / Taniaphos作为催化剂体系的情况下，α-亚氨基腈与富马酸二甲酯和N-甲基马来酰亚胺的反应提供了具有良好内选择性和对映选择性（68-≥99％  ee；参见方案）的2-氰基吡咯烷。

  DOI：

  10.1002/chem.200903443

文献信息

• Catalytic Asymmetric 1,3-Dipolar Cycloaddition of α-Iminonitriles
  作者：Rocío Robles-Machín、Inés Alonso、Javier Adrio、Juan C. Carretero

  DOI：10.1002/chem.200903443

  日期：2010.5.10

  Improving the structural scope: A catalytic asymmetric 1,3‐dipolar cycloaddition involving α‐iminonitriles as azomethine precursors has been developed. In the presence of AgOAc/Taniaphos as the catalyst system the reaction of α‐iminonitriles with dimethyl fumarate and N‐methyl maleimide affords 2‐cyanopyrrolidines with good endo selectivity and enantioselectivity (68–≥99 % ee; see scheme).

  改善结构范围：已开发出一种催化不对称的1,3-偶极环加成反应，其中涉及α-亚胺作为甲亚胺的前体。在有AgOAc / Taniaphos作为催化剂体系的情况下，α-亚氨基腈与富马酸二甲酯和N-甲基马来酰亚胺的反应提供了具有良好内选择性和对映选择性（68-≥99％  ee；参见方案）的2-氰基吡咯烷。