7-(p-tolyl)chromeno[4,3-b]chromen-6(7H)-one | 1436416-58-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 7-(p-tolyl)chromeno[4,3-b]chromen-6(7H)-one
• CAS: 1436416-58-8
• 化学式: C₂₃H₁₆O₃
• 分子量: 340.378
• InChiKey: LCGICIMXISPFMK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.39
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  39.44
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-羟基香豆素 、 2-(hydroxy(p-tolyl)methyl)phenol 在 tert-butylammonium hexafluorophosphate(V) 、 calcium(II) trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 水 为溶剂， 以90%的产率得到7-(p-tolyl)chromeno[4,3-b]chromen-6(7H)-one
  参考文献：
  名称：

  一锅级联苄化/环化/脱水策略中绿色合成不对称的9-芳基黄嘌呤

  摘要：

  使用Ca（OTf）2从容易获得的π-活化甲醇开始的一锅级联苄化，环化和脱水策略中描述了不对称9-芳基黄酮的绿色合成。需要在5摩尔％的Ca（OTf）2存在下，将4-羟基香豆素/环己烷-1,3-二酮与2-（羟基（苯基）甲基）苯酚衍生物在水中回流，以生成不对称的9H-黄嘌呤，而α/β-萘酚在无溶剂微波辐射条件下反应。使用环保的碱土金属催化剂，水作为溶剂，mw辐照，底物范围和高收率使该方法更加适用。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.04.016

文献信息

• Regioselective Cleavage of Unstrained CC Bond and CH Bond: Palladium-Copper Catalyzed Deacetophenonylative Arylation of Coumarin Derivatives
  作者：Manman Sun、Guodong Shen、Weiliang Bao

  DOI：10.1002/adsc.201200539

  日期：2012.12.14

  A CαCβ bond activation of the carbonyl group in unstrained ketones catalyzed cooperatively by palladium and copper(II) with the departure of the acetophenone has been developed, and the subsequent coupling with a variety of aromatics via the formal CH activation similar to the Friedel–Crafts reaction affords the skeleton-reconstructed coumarin derivatives with high regioselectivity.

  AC α Ç β在无应变酮羰基的键活化协同催化的钯和铜（II）与苯乙酮的离开已被开发出来，并与多种芳族化合物的随后的偶联通过在正式CH激活类似于弗里德尔–Crafts反应可提供具有高区域选择性的骨架重建香豆素衍生物。
• Microwave assisted benzylation of naphthols and 4-hydroxycoumarin under catalyst & solvent free conditions
  作者：Ravikrishna Dada、Garima Singh、Abhishek Pareek、Saeen Kausar、Srinivasarao Yaragorla

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.07.010

  日期：2016.8

  An expeditious and highly practical, microwave assisted benzylation of naphthols and 4-hydroxycoumarin has been developed under catalyst-free & solvent-free conditions. Alcohols undergo heat induced dehydration to form ethers, which collapse reversibly to form the carbocation which was captured immediately by a suitable nucleophile to furnish the benzylated compounds.

  在无催化剂和无溶剂的条件下，开发了一种快速且高度实用的萘酚和4-羟基香豆素的微波辅助苄基化方法。醇经历热诱导的脱水以形成醚，醚可逆地塌陷以形成碳阳离子，该碳阳离子被合适的亲核试剂立即捕获以提供苄基化的化合物。