(2SR,3RS)-3-ethynyl-2-phenyloxirane | 53422-64-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2SR,3RS)-3-ethynyl-2-phenyloxirane
• 英文别名: epoxy-3,4 phenyl-4 butyne-1 (cis)；cis-2-ethynyl-3-phenyloxirane；syn-2-ethynyl-3-phenyloxirane；(2S,3R)-2-ethynyl-3-phenyloxirane
• CAS: 53422-64-3；53422-65-4
• 化学式: C₁₀H₈O
• 分子量: 144.173
• InChiKey: VQMLIYNSAGLXAT-VHSXEESVSA-N

物化性质

• 沸点：
  106-107 °C(Press: 14 Torr)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2SR,3RS)-3-ethynyl-2-phenyloxirane 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.91h， 生成 (Z)-(3,4-diphenylbut-3-en-1-yn-1-yl)triisopropylsilane
  参考文献：
  名称：

  炔基肟基的硼化和重排：取代α-烯炔的立体定向途径

  摘要：

  1,3-烯炔是有机合成中的重要组成部分，并且还构成了各种生物活性天然产物和功能材料中的关键主题。然而，由于立体方法仅限于维蒂希和交叉偶联反应，因此合成方法可用于立体定义的取代的1，3-烯炔。本文中，通过一锅级联方法以良好或优异的产率直接由顺式或反式-炔基化的肟酮合成立体定义的1，3-烯炔，包括四取代的炔。该方法依赖于环氧乙烷的去质子化，硼酸酯化和所形成的炔基亚氧烷基硼酸酯的立体定向重排。该立体定向过程总体上可转移顺式或反式-起始炔基氧杂环戊烷的β-立体化学成最终的1，3-烯炔。

  DOI：

  10.3762/bjoc.15.141
• 作为产物：
  描述：

  2-[(E)-2-bromoethenyl]-3-phenyloxirane 以12%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  BENY, J. -P.;POMMELET, J. -C.;CHUCHE, J., BULL. SOC. CHIM. FRANCE, 1981, N 9-10, 377-386

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Preparation of Propargylic Carbenoids and Reactions with Carbonyl Compounds − A Stereoselective Synthesis of Propargylic Halohydrins and Oxiranes
  作者：Fabrice Chemla、Nicolas Bernard、Franck Ferreira、Jean F. Normant

  DOI：10.1002/1099-0690(200109)2001:17<3295::aid-ejoc3295>3.0.co;2-t

  日期：2001.9

  The preparation and the reactivity of the zincioallene 3 is described. This organometallic compound reacts with aldehydes to yield propargylic halohydrins with good diastereoselectivities. These halohydrins can easily be converted into propargylic oxiranes.

  描述了锌基丙二烯 3 的制备和反应性。这种有机金属化合物与醛反应生成具有良好非对映选择性的炔丙基卤代醇。这些卤代醇可以很容易地转化为炔丙基环氧乙烷。
• Beny, Jean-Pierre; Pommelet, Jean-Claude; Chuche, Josselin, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1981, vol. 2, # 9-10, p. 377 - 386
  作者：Beny, Jean-Pierre、Pommelet, Jean-Claude、Chuche, Josselin

  DOI：——

  日期：——
• The Versatility of α-Chloropropargyl Phenyl Sulfide Affords High Stereo- and Regioselectivities in Indium-Promoted Coupling Reactions under Mild Conditions
  作者：Thomas M. Mitzel、Carolyn Palomo、Keith Jendza

  DOI：10.1021/jo015992l

  日期：2002.1.1

  Coupling reactions between alpha-chloropropargyl phenyl sulfide (11) and a series of aldehydes under aqueous conditions are reported. Not only is good stereoselectivity observed between syn and anti isomeric products, but excellent regioselectivity is also witnessed. In reactions using indium. metal as a promoter, the propargyl functionality (12) is retained, unlike the use of more traditional metals that result in formation of products containing a mixture of both propargyl (12) and allene (13) moieties. The reaction is postulated to proceed via either a chelated or nonchelated route, controlled by the presence or absence of indium (III) chloride, and may be used to create synthetically useful building blocks. The formation of epoxyalkyne (14) molecules, which are found in many natural products and have wide use as synthetic templates, is presented as one example.