5-fluoro-2-((4-methoxyphenyl)ethynyl)benzonitrile | 1609162-59-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-fluoro-2-((4-methoxyphenyl)ethynyl)benzonitrile
• CAS: 1609162-59-5
• 化学式: C₁₆H₁₀FNO
• 分子量: 251.26
• InChiKey: XMOLDZBFGQGOSY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.11
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  33.02
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲磺酰肼 、 5-fluoro-2-((4-methoxyphenyl)ethynyl)benzonitrile 在 叔丁基过氧化氢 、 水 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以83%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过铜催化邻烷基炔基苄腈的自由基环化级联反应，可控制基质的3-磺酰化1-茚满和3-酰化（Z）-茚的生成

  摘要：

  通过将铜（II）与叔丁基过氧化氢（TBHP）结合催化，建立了通过邻炔基苄腈与磺酰肼的自由基环化级联反应，可控制底物控制的3-磺酰化1-茚满和3-芳基化（Z）-茚基的生成。氧化系统。通过将芳基（R 1）安装到炔基单元中，磺酰基通过使用Cu / TBHP系统触发加成环化级联反应，以高收率获得3-磺酰化1-茚满，而一系列新的功能化3-当o为0时，芳基化的（Z）-茚烯以良好的收率获得。在上述条件下，对具有炔基单元中的烷基的-炔基苄腈进行富电子性质的芳基磺酰肼。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b01343
• 作为产物：
  描述：

  4-乙炔基苯甲醚 、 2-溴-5-氟苯腈 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 反应 2.0h， 以92%的产率得到5-fluoro-2-((4-methoxyphenyl)ethynyl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  通过2-炔基苄腈的串联反应合成萘氨基酯和芳基萘内酯木脂素。

  摘要：

  2-炔基苄腈与Reformatsky试剂的串联反应被证明是一种针对1-氨基萘-2-羧酸酯的新颖而有效的方法。有趣的是，以2-（3-羟基丙-1-炔基）苄腈为底物，发生了更复杂的级联过程，以高收率得到了9-氨基萘[2,3-c]呋喃-1（3H）-。通过将该串联反应用作关键步骤，已开发出用于全合成芳基萘内酯木脂素的简洁而通用的合成策略。

  DOI：

  10.1039/c4cc01738b

文献信息

• Silver-mediated radical 5-exo-dig cyclization of 2-alkynylbenzonitriles: synthesis of phosphinylated 1-indenones
  作者：Xiao-Tong Zhu、Qi Zhao、Feng Liu、Ai-Fang Wang、Pei-Jun Cai、Wen-Juan Hao、Shu-Jiang Tu、Bo Jiang

  DOI：10.1039/c7cc01666b

  日期：——

  A new silver-mediated 5-exo-dig cyclization of 2-alkynylbenzonitriles with disubstituted phosphine oxide and H2O has been developed. The reaction enables multiple bond-forming events including C–P, C–C and C–O bonds under atmospheric conditions, leading to the concise and direct formation of 28 examples of phosphorus-containing 1-indenones with generally good yields.

  已经开发了一种新的银介导的2-炔基苄腈与双取代的氧化膦和H 2 O的5 -exo-dig环化反应。该反应可在大气条件下形成包括C–P，CC–C和C–O键在内的多种键形成事件，从而导致简洁，直接地形成28个含磷的1-茚满实例，收率通常很高。
• Sulfinate-Salt-Mediated Radical Relay Cyclization of Cyclic Ethers with 2-Alkynylbenzonitriles toward 3-Alkylated 1-Indenones
  作者：Xiao-Tong Zhu、Tian-Shu Zhang、Qi Zhao、Pei-Jun Cai、Wen-Juan Hao、Shu-Jiang Tu、Bo Jiang

  DOI：10.1002/asia.201800211

  日期：2018.5.4

  sulfinate salt‐mediated radical relay for the completion of C(sp3)−H bond indenylation of cyclic ethers with readily available 2‐alkynylbenzonitriles by combining silver/tert‐butyl peroxide (TBHP) was established, providing a wide range of 3‐alkylated 1‐indenones with generally good yields. Interestingly, the current reaction system can tolerate an S‐centered radical and a C‐centered radical in one pot

  建立了一种新的亚磺酸盐介导的自由基中继剂，通过结合过氧化银/叔丁基过氧化氢（TBHP）来完成环状醚与易于获得的2-炔基苄腈的C（sp 3）-H键茚基化反应烷基化的1-茚满，收率通常很好。有趣的是，当前的反应系统可以在一个罐中容忍一个以S为中心的自由基和一个以C为中心的自由基，其中以S为中心的自由基促进了以C为中心的自由基的形成，从而在不干扰反应过程的情况下引发了自由基的级联反应。还基于控制实验提出了反应机理。