phenyliodonium bis(p-tolylsulphonyl)methylide | 121434-39-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: phenyliodonium bis(p-tolylsulphonyl)methylide
• 英文别名: Bis-(4-methylphenyl)sulfonylmethylidene-phenyl-lambda3-iodane；bis-(4-methylphenyl)sulfonylmethylidene-phenyl-λ3-iodane
• CAS: 121434-39-7
• 化学式: C₂₁H₁₉IO₄S₂
• 分子量: 526.416
• InChiKey: WHWMQOCMAWOEMP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  85
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyliodonium bis(p-tolylsulphonyl)methylide 在 甲醇 、 dirhodium tetraacetate 、 双(对-甲苯磺酰)甲烷 、 臭氧 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 59.0h， 生成 2-[Bis-(4-methylphenyl)sulfonylmethyl]benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  双（磺酰基）甲基插入链烯基与苯基碳氢键在双（磺酰基）碘鎓与高度苯基化乙烯的反应中

  摘要：

  双（磺酰基）碘鎓叶立德 α-γ 与三苯基乙烯 (2a) 和四苯基乙烯 (2b) 的反应提供了插入底物的烯基和苯基碳氢键的产物。机械上令人困惑的特征是双（磺酰基）碘鎓叶立德与苯基化烯烃反应的反应模式中显示的多样性。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200390156
• 作为产物：
  描述：

  碘苯二乙酸 、 双(对-甲苯磺酰)甲烷 在 氢氧化钾 作用下， 生成 phenyliodonium bis(p-tolylsulphonyl)methylide
  参考文献：
  名称：

  苯基碘化双（芳基磺酰基）甲基化物对烯烃和炔烃的反应性：9-苯基磺酰基-1,2,3,4,4a，9a-六氢-1,4-甲基芴的晶体结构

  摘要：

  苯基碘鎓双（芳基磺酰基）甲基化物与烯烃的热或光化学反应通常会导致宝石-（芳基磺酰基）环丙烷。然而，降冰片烯和反式-二苯乙烯提供了1-（苯基磺酰基）茚满衍生物。标题化合物的晶体结构中{ - [R = 0.038 3层468米独特观察到的反射[我/σ（我）3.0]}证实了与降冰片烯的产物的身份。二芳基乙炔生成1-（芳基磺酰基）茚。滑移物的热分解涉及新的重排，形成芳基芳硫代磺酸盐。

  DOI：

  10.1039/p19880002839

文献信息

• A Stereoselective and Regioselective Synthesis of <i>trans</i>,<i>trans</i>-Configured 1,2,3-Trisubstituted Indanes: Cycloaddition of Alkenes with Iodonium Ylides of β-Disulfones<b />
  作者：Waldemar Adam、Sara Bosio、Efstathios Gogonas、Lazaros Hadjiarapoglou

  DOI：10.1055/s-2002-34376

  日期：——

  l) methylides α-γ with alkenes 1 affords the multiply trisubstituted indanes 2 in moderate to good yields, through an unusual cycloaddition. The present stereoselective and regioselective cycloaddition provides a convenient preparative route to trans,trans-configured 1,2,3-trisubstituted indanes, in which the benzene ring derives from the arenesulfonyl functionality of the bis(sulfonyl)iodonium ylide

  苯基碘鎓-双（磺酰基）甲基化物 α-γ 与烯烃 1 的反应通过不寻常的环加成反应以中等至良好的产率提供了多三取代的茚满 2。本发明的立体选择性和区域选择性环加成反应为反式、反式构型的 1,2,3-三取代茚满提供了方便的制备途径，其中苯环来源于双（磺酰基）碘鎓叶立德的芳基磺酰基官能团。机械上令人费解的结构特征是碘鎓叶立德中原始对甲苯磺酰基的对甲基取代基位于所得茚满苯环的C-6位的事实（X射线结构），即与原始甲基碳原子的元关系。
• A Facile Diastereoselective Synthesis of Functionalized 1,2,3-Trisubstituted Benzocyclopentenes through the Cycloaddition of Bis(phenylsulfonyl)iodonium Ylides to Cyclic Alkenes
  作者：Waldemar Adam、Efstathios P. Gogonas、Lazaros P. Hadjiarapoglou

  DOI：10.1021/jo035362e

  日期：2003.11.1

  The thermal cycloaddition of beta-disulfonyl iodonium ylides to cyclic alkenes affords exclusively 1,2,3-trisubstituted cis(1,2)/cis(2,3)-configured benzocyclopentenes by an electrophilic attack of the ylide on the olefinic double bond. This unsual transformation provides a convenient and direct method for the diastereoselective synthesis of functionalized bicyclo[3.3.0]octanes (characteristic structural

  β-二磺酰基碘鎓烷基化物与环状烯烃的热环加成反应通过内酯对烯烃双键的亲电进攻，仅提供了1,2,3-三取代的顺式（1,2）/顺式（2,3）-构型的苯并环戊烯。当环戊烯用作环烯烃伴侣时，这种非常规的转化为官能化的双环[3.3.0]辛烷（聚喹烷天然产物中包含的特征结构单元）的非对映选择性合成提供了一种方便，直接的方法。
• A Remarkable Cycloadditionof Bis(arylsulfonyl)iodonium Ylide with Norbornene Derivativesfor the Direct Synthesis of Functionalized Indanes
  作者：Lazaros P. Hadjiarapoglou、Waldemar Adam、Efstathios P. Gogonas

  DOI：10.1055/s-2003-39894

  日期：——

  The reaction of bis(arylsulfonyl)iodonium ylides with a variety of norbornene derivatives 3 affords functionalized indanes 4 in good yields through an unusual cycloaddition. This diastereoselective cycloaddition provides a convenient preparative route to multicyclic structures of well defined stereochemical configuration.

  双（芳基磺酰基）碘鎓叶立德与各种降冰片烯衍生物 3 的反应通过不寻常的环加成以良好的收率提供了功能化的茚满 4。这种非对映选择性环加成为具有明确立体化学构型的多环结构提供了方便的制备途径。
• Transylidations with Phenyliodonium Bis(aryl/alkylsulfonyl) Methylides
  作者：Lazaros Hadjiarapoglou、Anastassios Varvoglis

  DOI：10.1055/s-1988-27753

  日期：——

  The title compounds have been used to prepare a stable triethoxyphosphonium ylide and also several new ylides of pyridine, triphenylphosphine, triphenylarsine and some sulfur compounds.

  标题化合物已被用于制备稳定的三乙氧基膦酰化物，以及吡啶、三苯基膦、三苯基胂和一些硫化合物的几种新的酰化物。
• [3+2] Cycloaddition of Phenyliodonium Bis(arylsulfonyl)methylides with α,β-Enones
  作者：Lazaros Hadjiarapoglou、Waldemar Adam、Efstathios Gogonas、Ioannis Nyxas

  DOI：10.1055/s-2007-990801

  日期：2007.10

  The [3+2] cycloaddition of phenyliodonium bis(arylsulfonyl)methylides to α,β-enones affords exclusively TRANS, TRANS-configured 1-(arylsulfonyl)-2-aroyl-3-arylindanes. The initial electrophilic attack of the iodonium ylide on the alkenyl double bond of the chalcone, followed by cyclization of the dipolar species, and subsequent ejection of iodobenzene and sulfur dioxide, stereoselectively affords the

  苯基碘鎓双(芳基磺酰基)甲基化物与 α,β-烯酮的 [3+2] 环加成仅得到 TRANS、TRANS 构型的 1-(arylsulfonyl)-2-aroyl-3-arylindane。碘鎓叶立德对查耳酮的烯基双键的初始亲电攻击，随后偶极物质的环化，以及随后碘苯和二氧化硫的喷射，立体选择性地提供茚满环加合物。