rac-1-benzoyl-2-isopropyl-3-methylperhydropyrimidin-4-one | 865263-58-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: rac-1-benzoyl-2-isopropyl-3-methylperhydropyrimidin-4-one
• 英文别名: 1-Benzoyl-3-methyl-2-propan-2-yl-1,3-diazinan-4-one
• CAS: 865263-58-7
• 化学式: C₁₅H₂₀N₂O₂
• 分子量: 260.336
• InChiKey: PBPTYHLHOOPPCT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  100-101 °C
• 沸点：
  435.0±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.111±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  40.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rac-1-benzoyl-2-isopropyl-3-methylperhydropyrimidin-4-one 、 3,4-二甲氧基苄氯 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 rac-trans-1-benzoyl-5-(3,4-dimethoxy)benzyl-2-isopropyl-3-methyl-perhydropyrimidin-4-one 、 rac-cis-1-benzoyl-5-(3,4-dimethoxy)benzyl-2-isopropyl-3-methyl-perhydropyrimidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  β的两种对映体的制备2 - （3,4-二羟基苄基）-β-丙氨酸，多巴的高级同系物

  摘要：

  β 2 - （3,4-二羟基苄基）-β-丙氨酸[β 2 -Homo多巴，1 ]是一种新型的β氨基酸多巴，在帕金森氏病的治疗中最成功的治疗剂的同源物。通过对映纯的β-丙氨酸手性衍生物对映体纯嘧啶酮（R）-和（S）-3的非对映选择性烷基化，与藜芦基碘化物得到对映体富集的（R）-1和（S）-1。主要的非对映异构产物（2 S，5 R）-4和（2 R，5 S）-4将其用57％HBr水解，并通过硅胶色谱法纯化所需的β-氨基酸。或者，通过开链β-氨基丙酸衍生物（R，R，S）-8和（R）的高度非对映选择性烷基化（3,4-二甲氧基苄基碘）制备对映体富集的（R）-和（S）-1。S，S，R）-8包含手性辅助α-苯基乙胺。最后，通过外消旋N的拆分获得了近对映纯（R）-和（S）-1。-苄氧基羰基-2-（3，4-二苄氧基苄基）-3-氨基丙酸rac - 12，与（R）-或（S）-α-苯基乙胺，然后催化氢解。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.06.094
• 作为产物：
  描述：

  3-methyl-2-propan-2-yl-1,3-diazinan-4-one 、 苯甲酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以10.5 g的产率得到rac-1-benzoyl-2-isopropyl-3-methylperhydropyrimidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  β的两种对映体的制备2 - （3,4-二羟基苄基）-β-丙氨酸，多巴的高级同系物

  摘要：

  β 2 - （3,4-二羟基苄基）-β-丙氨酸[β 2 -Homo多巴，1 ]是一种新型的β氨基酸多巴，在帕金森氏病的治疗中最成功的治疗剂的同源物。通过对映纯的β-丙氨酸手性衍生物对映体纯嘧啶酮（R）-和（S）-3的非对映选择性烷基化，与藜芦基碘化物得到对映体富集的（R）-1和（S）-1。主要的非对映异构产物（2 S，5 R）-4和（2 R，5 S）-4将其用57％HBr水解，并通过硅胶色谱法纯化所需的β-氨基酸。或者，通过开链β-氨基丙酸衍生物（R，R，S）-8和（R）的高度非对映选择性烷基化（3,4-二甲氧基苄基碘）制备对映体富集的（R）-和（S）-1。S，S，R）-8包含手性辅助α-苯基乙胺。最后，通过外消旋N的拆分获得了近对映纯（R）-和（S）-1。-苄氧基羰基-2-（3，4-二苄氧基苄基）-3-氨基丙酸rac - 12，与（R）-或（S）-α-苯基乙胺，然后催化氢解。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.06.094