methyl 2-<1-(benzesulfonylpyrrol-2-yl)methyl>amino-3,3-diethoxybutyrate | 234430-84-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-<1-(benzesulfonylpyrrol-2-yl)methyl>amino-3,3-diethoxybutyrate
• CAS: 234430-84-3
• 化学式: C₂₀H₂₈N₂O₆S
• 分子量: 424.518
• InChiKey: OKNANOKISJOXJJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.15
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  95.86
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-<1-(benzesulfonylpyrrol-2-yl)methyl>amino-3,3-diethoxybutyrate 在 四氯化钛 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以68%的产率得到methyl 1-benzesulfonyl-4-methylpyrrolo<2,3-c>-pyridine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  吡咯并[2,3-c]吡啶-5-羧酸酯（一类新型的ω1选择性配体）的3-取代衍生物的合成和苯二氮杂ze受体（ω受体）亲和力。

  摘要：

  基于ZK91296（4d）的结构，它是中央苯并二氮杂（（ω）受体的高亲和力部分激动剂，是一系列在C-上主要具有芳烷基和芳烷氧基取代基的吡咯并[2,3-c]吡啶-5-羧酸酯衍生物合成了3。使用大鼠脑组织确定了这些化合物对omega受体三个亚类（omega1，omega2，omega5）的体外结合亲和力。实际上，与omega2受体相比，所有这些化合物（二乙酯衍生物22c除外）对omega1（IC50在200-500 nM范围内）都显示出大约两倍的选择性，对omega5受体几乎没有亲和力。化合物22c在所有合成的化合物中显示出最高的亲和力（对omega1受体的IC50 = 70 nM），对omega1与omega2受体的选择性是其五倍，但也显示出与omega5受体的显着结合（IC50 = 250 nM）。与具有类似位置的取代基的β-咔啉相比，没有明显的4-甲基和4-甲氧基甲基衍生物与ω受体结合的可能性，因此可以认为吡咯并[2

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(99)00053-x
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-amino-3,3-diethoxybutyrate 在 4 Angstroem MS 、 sodium cyanoborohydride 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.83h， 生成 methyl 2-<1-(benzesulfonylpyrrol-2-yl)methyl>amino-3,3-diethoxybutyrate
  参考文献：
  名称：

  吡咯并[2,3-c]吡啶-5-羧酸酯（一类新型的ω1选择性配体）的3-取代衍生物的合成和苯二氮杂ze受体（ω受体）亲和力。

  摘要：

  基于ZK91296（4d）的结构，它是中央苯并二氮杂（（ω）受体的高亲和力部分激动剂，是一系列在C-上主要具有芳烷基和芳烷氧基取代基的吡咯并[2,3-c]吡啶-5-羧酸酯衍生物合成了3。使用大鼠脑组织确定了这些化合物对omega受体三个亚类（omega1，omega2，omega5）的体外结合亲和力。实际上，与omega2受体相比，所有这些化合物（二乙酯衍生物22c除外）对omega1（IC50在200-500 nM范围内）都显示出大约两倍的选择性，对omega5受体几乎没有亲和力。化合物22c在所有合成的化合物中显示出最高的亲和力（对omega1受体的IC50 = 70 nM），对omega1与omega2受体的选择性是其五倍，但也显示出与omega5受体的显着结合（IC50 = 250 nM）。与具有类似位置的取代基的β-咔啉相比，没有明显的4-甲基和4-甲氧基甲基衍生物与ω受体结合的可能性，因此可以认为吡咯并[2

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(99)00053-x