(E)-2-cyano-2-(2-(4-nitrophenyl)benzofuran-3-yl)-1-phenylvinyl pivalate | 1448543-70-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 2-芳基苯并呋喃类黄酮
• 英文名称: (E)-2-cyano-2-(2-(4-nitrophenyl)benzofuran-3-yl)-1-phenylvinyl pivalate
• 英文别名: [(E)-2-cyano-2-[2-(4-nitrophenyl)-1-benzofuran-3-yl]-1-phenylethenyl] 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 1448543-70-1
• 化学式: C₂₈H₂₂N₂O₅
• 分子量: 466.493
• InChiKey: KFUDVHMCCOKYPU-LVWGJNHUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2E)-(2-cyano-3-oxo-3-phenylprop-1-en-1-yl)phenyl 4-nitrobenzoate 、 三甲基乙酰氯 在 三丁基膦 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 以87%的产率得到(E)-2-cyano-2-(2-(4-nitrophenyl)benzofuran-3-yl)-1-phenylvinyl pivalate
  参考文献：
  名称：

  通过分子 内维蒂希反应的化学选择性合成四取代呋喃：机理和理论分析†

  摘要：

  在Et 3 N存在下，通过化学选择性分子内Wittig反应，由相应的α，β-不饱和酮衍生物，酰氯和Bu 3 P有效合成了四取代呋喃，这是关键步骤。Michael受体的α位上存在一个额外的吸电子基团，控制着分子内Wittig反应中可推测的磷化氢的化学选择性，并通过DFT计算研究了它们的机理。

  DOI：

  10.1039/c3ob40858b

文献信息

• Synthesis of Functionalized Furans via Chemoselective Reduction/Wittig Reaction Using Catalytic Triethylamine and Phosphine
  作者：Chia-Jui Lee、Tzu-Hsiu Chang、Jhen-Kuei Yu、Ganapuram Madhusudhan Reddy、Ming-Yu Hsiao、Wenwei Lin

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01781

  日期：2016.8.5

  An efficient protocol for the synthesis of highly functionalized furans via intramolecular Wittig reaction has been developed using catalytic amounts of phosphine and triethylamine. Silyl chloride served as the initial promoter to activate the phosphine oxide. Reduction of the activated phosphine oxide by hydrosilane resulted in generation of phosphine, while decomposition of Et3N·HCl resulted in regeneration

  已经开发了使用催化量的膦和三乙胺通过分子内Wittig反应合成高度官能化的呋喃的有效方案。甲硅烷基氯用作活化氧化膦的初始促进剂。氢硅烷还原活化的氧化膦导致生成膦，而Et 3 N·HCl的分解导致碱的再生，从而介导了叶绿素磷的形成。值得注意的是，原位生成的副产物Et 3 N·HCl也催化氧化膦的还原。