2-(4-methoxy-2-nitrophenylsulfanyl)benzoic acid | 58755-67-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-methoxy-2-nitrophenylsulfanyl)benzoic acid
• 英文别名: 2'-Carboxy-4-methoxy-2-nitrodiphenylsulfid；2-(4-Methoxy-2-nitrophenyl)sulfanylbenzoic acid
• CAS: 58755-67-2
• 化学式: C₁₄H₁₁NO₅S
• 分子量: 305.311
• InChiKey: QGLQTBZSIHKYLB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-methoxy-2-nitrophenylsulfanyl)benzoic acid 在 sodiumsulfide nonahydrate 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-(2-amino-4-methoxyphenylsulfanyl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  一系列新的组蛋白脱乙酰基酶抑制剂的抗增殖和分化活性。

  摘要：

  组蛋白脱乙酰基酶是开发抗肿瘤剂的有希望的分子靶标。合成了一系列新的异羟肟酸类型的组蛋白脱乙酰基酶抑制剂用于结构活性研究。研究了十三种三环二苯并二氮杂卓，-奥氮平和-硫氮平类似物，并显示在对全反式视黄酸（ATRA）敏感的骨髓性白血病细胞模型中，可诱导不同程度的组蛋白H3 / H4和微管蛋白乙酰化。进行了三种底物的乙酰化，肿瘤细胞生长抑制和ATRA依赖性细胞分化之间的多参数关联，提供了控制这些活性的化学功能的信息。对于两种类似物，证明了在动物中的抗肿瘤活性。

  DOI：

  10.1021/ml1001163
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-3-硝基苯甲醚 、 硫代水杨酸 在 铜 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.0h， 以65%的产率得到2-(4-methoxy-2-nitrophenylsulfanyl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  通过正电子发射断层扫描成像5-羟色胺转运蛋白的新型放射性示踪剂：（11）C标记的2-（苯硫基）芳烷基胺的合成，放射合成以及体外和离体评估。

  摘要：

  一系列的四个2-（苯硫基）芳烷基胺已用（11）C进行了放射性标记，并被评估为通过正电子发射断层扫描（PET）对5-羟色胺转运蛋白（SERT）成像的潜在放射性示踪剂。使用体外结合测定法，所有四个候选物均显示出对SERT的高亲和力和对多巴胺或去甲肾上腺素转运蛋白的低亲和力。大鼠的生物分布研究表明，尾静脉注射（11）C标记的放射性示踪剂会导致脑部对放射性的高摄取，并优先分布在已知富含SERT的大脑区域（如下丘脑和丘脑）中。最有前途的候选人16在注射后1小时的下丘脑与小脑的比例为9：1，这表明高特异性结合非特异性结合。离体药理研究表明，在富含SERT的大脑区域摄取对SERT既是饱和的又是选择性的。测试的两种放射性示踪剂15和16具有对SERT成像非常有利的特性，并将用于人类PET成像试验研究。

  DOI：

  10.1021/jm000079i

文献信息

• Process for preparing dibenzothiazepine compounds
  申请人：Murray Michael Paul

  公开号：US20070203336A1

  公开（公告）日：2007-08-30

  A dibenzothiazepine compound is suitably prepared by subjecting a 2-amino-2′-carboxy-diphenylsulfide compound to dehydration-condensation reaction in the presence of an acidic catalyst; the 2-amino-2′-carboxy-diphenylsulfide compound is suitably prepared by reducing a 2-nitro-2′-carboxy-diphenylsulfide compound in a lower aliphatic ester solvent; and the 2-nitro-2′-carboxy-diphenylsulfide compound is suitably prepared by reacting a nitrobenzene compound with a thiosalicylic acid compound in a mixture of a lower aliphatic alcohol and water.

  通过在酸性催化剂的存在下，将2-氨基-2'-羧基二苯硫醚化合物进行脱水缩合反应，可以适当地制备二苯并噻吩类化合物；2-氨基-2'-羧基二苯硫醚化合物可以通过在较低的脂肪酯溶剂中还原2-硝基-2'-羧基二苯硫醚化合物来适当地制备；而2-硝基-2'-羧基二苯硫醚化合物可以通过在较低脂肪醇和水的混合物中，将硝基苯化合物与硫代水杨酸类化合物反应来适当地制备。
• Process for preparing dibenzothiazepine derivatives
  申请人：Harada Katsumasa

  公开号：US20060173178A1

  公开（公告）日：2006-08-03

  A process for preparing a dibenzothiazepine derivative such as dibenzo[b,f][1,4]thiazepin-11-one employable as a starting material for the preparation of 11-[4-(2-(2-hydroxyethoxy)ethyl)]-1-piperadinyldibenzothiazepine derivative which is known to be effective as an antipsychotic pharmaceutical, has the steps of reacting a nitrobenzene derivative with a thiosalicylic acid derivative, reducing the obtained 2-nitro-2′-carboxy-diphenylsulfide derivative, and subjecting the obtained 2-amino-2′-carboxy-diphenylsulfide derivative to dehydration-condensation reaction.

  一种制备二苯并噻吩衍生物的方法，例如二苯并[b，f][1,4]噻吩-11-酮，可用作制备11-[4-(2-(2-羟乙氧基)乙基)]-1-哌嗪基二苯并噻吩衍生物的起始物质，该衍生物已知对抗精神病药物有效，包括以下步骤：将硝基苯衍生物与硫氧化水杨酸衍生物反应，还原所得的2-硝基-2'-羧基二苯基硫醚衍生物，并将所得的2-氨基-2'-羧基二苯基硫醚衍生物进行脱水缩合反应。
• PROCESS FOR PRODUCING DIBENZOTHIAZEPINE DERIVATIVES
  申请人：Ube Industries, Ltd.

  公开号：EP1201663A1

  公开（公告）日：2002-05-02

  A process for preparing a dibenzothiazepine derivative such as dibenzo[b,f] [1,4]thiazepin-11-one employable as a starting material for the preparation of 11-[4-(2-(2-hydroxyethoxy)ethyl)]-1-piperadinyldiberizothiazepine derivative which is known to be effective as an antipsychotic pharmaceutical, has the steps of reacting a nitrobenzene derivative with a thiosalicylic acid derivative, reducing the obtained 2-nitro-2'-carboxy-diphenylsulfide derivative, and subjecting the obtained 2-amino-2'-carboxy-diphenylsulfide derivative to dehydration-condensation reaction.

  一种制备二苯并硫氮杂卓衍生物如二苯并[b,f][1,4]硫氮杂卓-11-酮的工艺，可用作制备 11-[4-(2-(2-羟基乙氧基)乙基)]-1-哌啶基二苯并硫氮杂卓衍生物的起始原料，该衍生物已知可有效地用作抗精神病药物、其步骤包括使硝基苯衍生物与硫代水杨酸衍生物反应，还原得到的 2-硝基-2'-羧基-二苯硫醚衍生物，并使得到的 2-氨基-2'-羧基-二苯硫醚衍生物进行脱水缩合反应。
• Bennett,O.F. et al., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1975, vol. 12, p. 1211 - 1213
  作者：Bennett,O.F. et al.

  DOI：——

  日期：——
• BENNETT O. F.; JOHNSON J.; GALLETTO S., J. HETEROCYCL. CHEM. <JHTC-AD>, 1975, 12, NO 6, 1211-1213
  作者：BENNETT O. F.、 JOHNSON J.、 GALLETTO S.

  DOI：——

  日期：——