3,5-Dimethyl-2-oxo-2,5-dihydro-pyrrole-1-carboxylic acid ethyl ester | 101220-18-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: 3,5-Dimethyl-2-oxo-2,5-dihydro-pyrrole-1-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 2,4-dimethyl-5-oxo-2H-pyrrole-1-carboxylate
• CAS: 101220-18-2
• 化学式: C₉H₁₃NO₃
• 分子量: 183.207
• InChiKey: LSNFDNYWJNPHEP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  244.8±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.133±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,4-dimethylpyridazin-3-one 1-ethoxycarbonylimide 以18%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  KURITA, JYOJI;TAKAYAMA, KAZUKO;TSUCHIYA, TAKASHI, CHEM. AND PHARM. BULL., 1985, 33, N 8, 3540-3544

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Photolysis of pyridazin-3-one 1-imides: Ring contraction into 3-pyrrolin-2-one derivatives.
  作者：JYOJI KURITA、KAZUKO TAKAYAMA、TAKASHI TSUCHIYA

  DOI：10.1248/cpb.33.3540

  日期：——

  Irradiation of pyridazin-3-one 1-ethoxycarbonylimide (9a) resulted in ring contraction to give the azamaleimide (11), whereas the 6-methyl derivative (9b), upon irradiation, afforded the 3-pyrrolin-2-one (12). On the other hand, the photolysis of 2-methylpyridazin-3-one 1-imides (10a, b) gave both azamaleimides (13a, b) and 3-pyrrolin-2-ones (14a, b). The mechanism of this photoinduced ring contraction reaction is discussed.

  对吡嗪-3-酮 1-乙氧基碳酰亚胺（9a）的辐射处理导致环收缩，生成了氮杂马来酰亚胺（11），而6-甲基衍生物（9b）在辐射后则获得了3-吡咯烯-2-酮（12）。另一方面，2-甲基吡嗪-3-酮 1-亚胺（10a, b）的光解反应生成了氮杂马来酰亚胺（13a, b）和3-吡咯烯-2-酮（14a, b）。讨论了这种光诱导环收缩反应的机制。