methyl 4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)bicyclo[2.2.2]octane-1-carboxylate | 2245109-85-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硼酸衍生物
• 英文名称: methyl 4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)bicyclo[2.2.2]octane-1-carboxylate
• CAS: 2245109-85-5
• 化学式: C₁₆H₂₇BO₄
• 分子量: 294.199
• InChiKey: ROEOLPDHZIGRCS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.35
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl) 4-methyl bicyclo[2.2.2]octane-1,4-dicarboxylate 、 [B₂pin₂Me]Li 在 nickel(II) chloride hexahydrate 、 magnesium bromide ethyl etherate 、 4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以53%的产率得到methyl 4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)bicyclo[2.2.2]octane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  脱羧硼化

  摘要：

  用碳酸交换硼酸 碳键合硼酸及其酯被广泛用作偶联伙伴以形成碳-碳键。最近，这些化学品本身就引起了制药业的兴趣。李等人。报道了一种使用邻苯二甲酰亚胺活化剂用硼酸酯代替羧酸的多功能镍催化工艺。该反应非常适合复杂分子的后期修饰。作者使用这种方法生产了一种有效的体外人中性粒细胞弹性蛋白酶抑制剂，这是治疗炎症性肺病的一个重要目标。科学，这个问题 p。eaam7355 镍催化多种化合物中的羧酸基团被硼酸和酯取代。介绍 硼酸是一种在材料科学中具有巨大效用的官能团，化学传感器开发和药物发现。在药物化学中，硼酸已被用作各种结构基序（生物等排体）的替代品，以提高先导化合物的效力或药代动力学特征。然而，烷基硼酸的广泛掺入在很大程度上受到与其制备相关的挑战的阻碍。因此，目前只有两种烷基硼酸在临床上使用，即万珂（Velcade）和宁拉罗（Ninlaro）。很少有方法能够从容易获得的起始材料中提供烷基硼酸酯；大多数表现

  DOI：

  10.1126/science.aam7355