5-bromo-5'-tert-butyldimethylsilyl-2,2'-bithiophene | 349147-79-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 双噻吩和低聚噻吩
• 英文名称: 5-bromo-5'-tert-butyldimethylsilyl-2,2'-bithiophene
• 英文别名: (5'-bromo-[2,2'-bithiophen]-5-yl)(tert-butyl)dimethylsilane；[5-(5-Bromothiophen-2-yl)thiophen-2-yl]-tert-butyl-dimethylsilane
• CAS: 349147-79-1
• 化学式: C₁₄H₁₉BrS₂Si
• 分子量: 359.426
• InChiKey: KBKAWDILMVYQRU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.95
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-5'-tert-butyldimethylsilyl-2,2'-bithiophene 在 sodium cyanoborohydride 、 zinc(II) iodide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正庚烷 、 二氯甲烷 、 乙基苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (4′-bromo-5′-((5-((3-bromo-5-decylthiophen-2-yl)methyl)thieno[3,2-b]thiophen-2-yl)methyl)-[2,2′-bithiophen]-5-yl)(tert-butyl)dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  ORGANIC COMPOUND, ORGANIC THIN FILM, AND ELECTRONIC DEVICE

  摘要：

  揭示了一种有机化合物，选择自化学式1A代表的化合物，化学式1B代表的化合物，或两者的组合，包括该有机化合物的有机薄膜，有机薄膜晶体管和电子设备。该有机化合物具有液晶特性，在液晶期间加热时显示有序液晶相，由于不对称的取代基，因此可以进一步提高电荷迁移率。

  公开号：

  US20190036037A1
• 作为产物：
  描述：

  2,2'-联二噻吩 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 5-bromo-5'-tert-butyldimethylsilyl-2,2'-bithiophene
  参考文献：
  名称：

  ORGANIC COMPOUND, ORGANIC THIN FILM, AND ELECTRONIC DEVICE

  摘要：

  揭示了一种有机化合物，选择自化学式1A代表的化合物，化学式1B代表的化合物，或两者的组合，包括该有机化合物的有机薄膜，有机薄膜晶体管和电子设备。该有机化合物具有液晶特性，在液晶期间加热时显示有序液晶相，由于不对称的取代基，因此可以进一步提高电荷迁移率。

  公开号：

  US20190036037A1

文献信息

• Synthesis and optical properties of H-shaped silicon-containing molecule with bithiophene units
  作者：Akinobu Naka、Ryuichi Fukuda、Yoshifumi Jahana、Joji Ohshita、Hisayoshi Kobayashi、Mitsuo Ishikawa

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2013.05.024

  日期：2013.10

  The H-shaped molecule, 5,5'-bis[(5'-tert-butyldimethylsilyl)-2,2'-(bithiophen-5-yl)]methylsilyl}-2,2'-bithiophene (3) was prepared by the reaction of 5'-(tert-butyldimethylsilyl)-5-lithio-2,2'-bithiophene with 2-bromo-5-(dichloromethylsilyl)thiophene, followed by treatment of the resulting product (5-bromothiophen-2-yl)bis[5'-(tert-butyldimethylsilyl)-2,2'-bithiophen-5-yl](methyl)silane (1) with compound (2), obtained by the reaction of the lithiated derivative of 1 with 2-isopropyl-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane, in the presence of dichlorobis(triphenylphosphine)palladium, as light yellow solids. Compound 3 showed absorption maximum (lambda(max)) at 336 nm with a molar absorption coefficient (epsilon) of 113,000 M-1 cm(-1) in dioxane. The fluorescence spectrum of 3 excited at 336 nm in dioxane displayed the emission maxima at 377 and 387 nm, with the fluorescence quantum yield of 48%. We also carried out theoretical treatment of compound 3 to elucidate the geometrical and electronic structure, using the Gaussian 03 program package, with the 6-31G and 6-31G(d) basis sets. (C) 2013 Elsevier B.V. All rights reserved.