| 136905-25-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• CAS: 136905-25-4
• 化学式: C₂₂H₂₄N₂O₄
• 分子量: 380.444
• InChiKey: KJYPUNQCSPMZME-GNDLBPAOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.79
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  63.79
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 rhodium on alumina 吡啶 、 盐酸 、 Na-naphthalenide 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 17.43h， 生成 (+/-)-20-deethylcatharanthine
  参考文献：
  名称：

  改进的6-（2-吲哚基）-2-氮杂双环辛-7-烯-6-羧酸甲酯伊博加生物碱类似物亲电环化反应顺序

  摘要：

  描述了用于将甲基α-（N-苯基磺酰基lindol-2-基）丙烯酸甲酯和1-苄氧基羰基-1,2-二氢吡啶的Diels-Alder加合物转化为生物碱类似物的改进的反应顺序。该序列的特征是将-N-甲氧基-N-甲基乙酰胺衍生物选择性还原成相应的醛，然后进行容易的酸催化的环化。制备了（±）-20-脱乙基金刚烷胺和15-氧化衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86520-0
• 作为产物：
  描述：

  Isopropylidene Derivative of Methyl 2-(2-Oxoethyl)-7,8-exo,exo-dihydroxy-6-exo-(indol-2-yl)-2-azabicyclo<2.2.2>octane-6-endo-carboxylate 在 碳酸氢钠 、 三氟乙酸 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  改进的6-（2-吲哚基）-2-氮杂双环辛-7-烯-6-羧酸甲酯伊博加生物碱类似物亲电环化反应顺序

  摘要：

  描述了用于将甲基α-（N-苯基磺酰基lindol-2-基）丙烯酸甲酯和1-苄氧基羰基-1,2-二氢吡啶的Diels-Alder加合物转化为生物碱类似物的改进的反应顺序。该序列的特征是将-N-甲氧基-N-甲基乙酰胺衍生物选择性还原成相应的醛，然后进行容易的酸催化的环化。制备了（±）-20-脱乙基金刚烷胺和15-氧化衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86520-0