tert-butyl 2-formyl-2-(prop-2-enyl)pyrrolidine-1-carboxylate | 157138-03-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: tert-butyl 2-formyl-2-(prop-2-enyl)pyrrolidine-1-carboxylate
• 英文别名: Tert-butyl 2-formyl-2-(prop-2-en-1-yl)pyrrolidine-1-carboxylate；tert-butyl 2-formyl-2-prop-2-enylpyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 157138-03-9
• 化学式: C₁₃H₂₁NO₃
• 分子量: 239.315
• InChiKey: VYFRAXOESJYFJW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.53
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  46.61
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 2-formyl-2-(prop-2-enyl)pyrrolidine-1-carboxylate 在 氧气 、 copper(l) chloride 、 palladium dichloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以72%的产率得到tert-butyl 2-formyl-2-acetonylpyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Approaches to the Cephalotaxine Skeleton Using an Intramolecular Heck Reaction.

  摘要：

  1-[2-（邻碘苯基）乙酰基]-2-（丙-2-烯基）-2-乙烯基吡咯烷（17）在三苯基膦和三乙胺存在下于回流乙腈中用乙酸钯（II）[Pd(OAc)2]处理后，主要产物为单环化产物 20 和少量串联环化产物 21。另一方面，在沸腾的 N，N-二甲基甲酰胺中，用 Pd(OAc)2、1，3-双（二苯基膦）丙烷、三丁基膦和碳酸银处理 1-[2-（邻碘苯基）乙酰基]-1-氮杂螺[4.4]壬-8-烯-7-酮（25），可得到环化产物 27，收率为 51%。

  DOI：

  10.1248/cpb.46.1084
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 2-hydroxymethyl-2-(prop-2-enyl)pyrrolidine-1-carboxylate 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 生成 tert-butyl 2-formyl-2-(prop-2-enyl)pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Approaches to the Cephalotaxine Skeleton Using an Intramolecular Heck Reaction.

  摘要：

  1-[2-（邻碘苯基）乙酰基]-2-（丙-2-烯基）-2-乙烯基吡咯烷（17）在三苯基膦和三乙胺存在下于回流乙腈中用乙酸钯（II）[Pd(OAc)2]处理后，主要产物为单环化产物 20 和少量串联环化产物 21。另一方面，在沸腾的 N，N-二甲基甲酰胺中，用 Pd(OAc)2、1，3-双（二苯基膦）丙烷、三丁基膦和碳酸银处理 1-[2-（邻碘苯基）乙酰基]-1-氮杂螺[4.4]壬-8-烯-7-酮（25），可得到环化产物 27，收率为 51%。

  DOI：

  10.1248/cpb.46.1084

文献信息

• Formal Total Synthesis of (±)-Cephalotaxine and Congeners via Aryne Insertion Reaction
  作者：Pashikanti Gouthami、Rambabu Chegondi、Srivari Chandrasekhar

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00659

  日期：2016.5.6

  The formal total synthesis of pentacyclic core alkaloid, (±)-cephalotaxine is achieved in nine steps from known 2-allylpyrrolidine-2-carboxaldehyde using aryne insertion reaction as a key step in 10% overall yield. The developed novel strategy enabled easy access to cephalotaxine congeners.

  五环核心生物碱（±）-头孢他辛的正式全合成是通过使用芳烃插入反应作为关键步骤从已知的2-allylpyrrolidine-2-car甲醛从九个步骤完成的，实现了10％的总收率。发达的新颖策略使人们容易接近头孢他辛同源物。
• Synthesis of an Optically Active 1-Azaspiro[4.4]non-8-en-7-one
  作者：Masazumi Ikeda、Masazumi Ikeda、Ken-ichiro Matsubayashi、Takayuki Imoto、Kaoru Kitao、Hiroyuki Ishibashi、Tatsunori Sato

  DOI：10.3987/com-94-6734

  日期：——

  The 1-azaspiro[4.4]non-8-en-7-one (7) and its (R)-9-(3,4-methylenedioxyphenyl)-substituted derivative (12) have been synthesized using an intramolecular aldol condensation of the pyrrolidine derivatives (6) and (11) as a key step.