2'-trichloromethyl-(2-O-acetyl-1,6-anhydro-3-(C-cyanomethyl)-3-deoxy-β-D-altropyranosido)-<3,4:4',5'>-Δ2'-oxazoline | 144152-68-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二恶烷
• 英文名称: 2'-trichloromethyl-(2-O-acetyl-1,6-anhydro-3-(C-cyanomethyl)-3-deoxy-β-D-altropyranosido)-<3,4:4',5'>-Δ2'-oxazoline
• 英文别名: 2'-trichloromethyl-(2-O-acetyl-1,6-anhydro-3-(C-cyanomethyl)-3-deoxy-β-D-altropyranosido)-<3,4:4',5'>-Δ^2'-oxazoline
• CAS: 144152-68-1
• 化学式: C₁₂H₁₁Cl₃N₂O₅
• 分子量: 369.589
• InChiKey: HZFWYZNUHJMFBX-UEWQFTGXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.49
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  90.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-trichloromethyl-(2-O-acetyl-1,6-anhydro-3-(C-cyanomethyl)-3-deoxy-β-D-altropyranosido)-<3,4:4',5'>-Δ2'-oxazoline 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以94%的产率得到2'-methyl-(2-O-acetyl-1,6-anhydro-3-(C-cyanomethyl)-3-deoxy-β-D-altropyranosido)-<3,4:4',5'>-Δ^2'-oxazoline
  参考文献：
  名称：

  碳水化合物到碳环：通过脱水糖前体的自由基环化合成河豚毒素的密集功能化碳环核心

  摘要：

  河豚毒素的核心是一个密集功能化的碳环，环化吡喃糖可以被设想为一个逆子。碳环构建在刚性 1,6-脱水模板上，允许早期引入关键的角氮，并同时定位一个陷阱，用于与 C6 化学特异性生成的碳中心自由基反应。在此过程中详细阐述了碳环实体，从而形成了具有生成所有立体中心能力的笼式系统。描述了一种使用叔丁基次亚硝酸盐根据分子内自由基环化进行 C6 脱氢的新方法

  DOI：

  10.1021/ja00068a025
• 作为产物：
  描述：

  1,6-脱水-2,3-O-异亚丙基-β-D-甘露吡喃糖 在 吡啶 、 咪唑 、 氢氟酸 、 sodium hydride 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2'-trichloromethyl-(2-O-acetyl-1,6-anhydro-3-(C-cyanomethyl)-3-deoxy-β-D-altropyranosido)-<3,4:4',5'>-Δ2'-oxazoline
  参考文献：
  名称：

  Fraser-Reid, B.; Alonso, R. A.; McDevitt, R. E., Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1992, vol. 101, # 7, p. 617 - 626

  摘要：

  DOI：