1,2-bis(trimethylsilyl)-4,5-dimethylbenzene | 101300-66-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,2-bis(trimethylsilyl)-4,5-dimethylbenzene
• 英文别名: 1,2-Dimethyl-4,5-bis(trimethylsilyl)benzene；(4,5-dimethyl-2-trimethylsilylphenyl)-trimethylsilane
• CAS: 101300-66-7
• 化学式: C₁₄H₂₆Si₂
• 分子量: 250.531
• InChiKey: NRKMLFFRZDLOTC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  245.4±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.85±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.39
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-bis(trimethylsilyl)-4,5-dimethylbenzene 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 (5aRS,6SR,11RS,11aSR)-tetrahydro-6,11-epoxy-8,9-bis(trimethylsilyl)tetracene-5,12-dione
  参考文献：
  名称：

  5,6-双（三甲基甲硅烷基）苯并[ c ]呋喃：线性多环芳族化合物的可分离通用组分

  摘要：

  苯并[ c ]呋喃是一类有趣的高反应性化合物，易于与亲二烯体进行狄尔斯-阿尔德环加成反应以恢复其芳香性。最初，š被选择用于标题分子的合成通过养兔建立-tetrazine方法。然而，发现用这种方法生产异苯并呋喃的速度太慢而不能与逃犯的芳烃反应。因此，采用了另一种途径以实现纯净状态的标题分子。以这种方式，成功实现了标题分子与芳烃之间的反应。在此，报道了两种用于标题分子的合成方法及其对制备甲硅烷基化的线性多环芳族烃（PAH）的进一步操作。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01219-x
• 作为产物：
  描述：

  1,2-bis(trimethylsilyl)-4,5-dimethylcyclohexa-1,4-diene 反应 2.0h， 以90%的产率得到1,2-bis(trimethylsilyl)-4,5-dimethylbenzene
  参考文献：
  名称：

  钛催化的共轭二烯与双（三甲基甲硅烷基）乙炔的Diels-Alder环加成反应。1,2-双（三甲基硅烷基）环己-1,4-二烯，1,2-双（三甲基硅烷基）苯及其甲基衍生物

  摘要：

  催化体系Et 2 AlCl / TiCl 4诱导双（三甲基甲硅烷基）乙炔的Diels-Alder环加成反应成1,3-丁二烯，异戊二烯，2,3-二甲基-1,3-丁二烯和（E）-1,3-戊二烯以高收率得到1,2-双（三甲基磺酰基）环己-1,4-二烯。在加热至240℃时，环己二烯易于转化为相应的1，2-双（三甲基甲硅烷基）苯。报告并简要讨论了所有所得产物的质谱，红外，1 H，13 C和29 Si NMR光谱。芳香族化合物的拥挤特征反映在其质量，13 C和29 Si NMR光谱中。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(85)87410-6

文献信息

• A Convenient Iron-Catalyzed Method for the Preparation of 1,2-Bis(trimethylsilyl)benzenes
  作者：Hermann Wegner、Samuel Bader、Simon Kessler

  DOI：10.1055/s-0030-1258144

  日期：2010.8

  A convenient iron-catalyzed method for the preparation of 1,2-bis(trimethylsilyl)benzenes is presented. Compared to the current procedures, low temperatures and toxic solvents are avoided, allowing large-scale preparation. Additionally, a variety of substituents are tolerated.

  提出了一种便捷的铁催化法用于制备1,2-双(三甲基硅基)苯。与当前的工艺相比，避免了低温和有毒溶剂，从而实现了大规模制备。此外，能够容忍多种取代基。
• [EN] QUANTITATIVE INTRAMOLECULAR FISSION IN OLIGOACENES, MATERIALS, AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] FRAGMENTATION INTRAMOLÉCULAIRE QUANTITATIVE DANS DES OLIGOACÈNES, MATÉRIAUX, ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：UNIV COLUMBIA

  公开号：WO2016100754A1

  公开（公告）日：2016-06-23

  The present invention provides soluble, stable singlet fission (SF) compounds, compositions, materials, methods of their use, and methods for their preparation that provide efficient intramolecular singlet fission (iSF) and multiple excitons. The SF compound may be a dimer, an oligomer, or a polymer of polyoligoacenes, where for example, the compound achieves a triplet yield reaching about 200% per absorbed photon. In this system, SF does not depend on intermolecular inter-actions. Instead, SF is an intrinsic property of the molecule and therefore occurs independent of intermolecular interactions. Singlet fission has the potential to significantly improve the photocurrent in single junction solar cells and thus raise the Shockley-Queisser power conversion efficiency limit from about 33% to about 46% or greater. Quantitative SF yield at room temperature has only been observed in crystalline solids or aggregates of higher acenes.

  本发明提供可溶性、稳定的单重子裂变（SF）化合物、组合物、材料、其使用方法以及制备方法，其提供高效的分子内单重子裂变（iSF）和多重激子。SF化合物可以是多聚体、寡聚体或聚合物的聚合物，例如，该化合物可实现每吸收光子的三重态产率达到约200%。在这个系统中，SF不依赖于分子间相互作用。相反，SF是分子的固有性质，因此独立于分子间相互作用而发生。单重子裂变有潜力显着提高单结太阳能电池的光电流，并将从约33%提高到约46%或更高的肖克利-克瓦塞尔功率转换效率极限。在室温下只有在晶体固体或更高的芳香烃聚集体中观察到定量的SF产率。
• Improved Synthesis of 1,2-Bis(trimethylsilyl)benzenes using Rieke-Magnesium or the Entrainment Method
  作者：Andreas Lorbach、Christian Reus、Michael Bolte、Hans-Wolfram Lerner、Matthias Wagner

  DOI：10.1002/adsc.201000560

  日期：2010.12.17

  that the cancerogenic solvent hexamethylphosphoramide is avoided. Moreover, the improved protocols are also applicable for the high-yield synthesis of 1,2,4,5-tetrakis(trimethylsilyl)benzene, 4-fluoro-1,2-bis(trimethylsilyl)benzene, 4-chloro-1,2-bis(trimethylsilyl)benzene, and 4,5-dichloro-1,2-bis(trimethylsilyl)benzene.

  1,2-双（三甲基甲硅烷基）苯是合成高效苯炔前体和某些发光的π共轭材料的关键原料。我们现在报道，它可以在1,2-二溴乙烷作为夹带剂（Mg e）的情况下，方便地在四氢呋喃中由1,2-二溴苯，三甲基氯硅烷和Rieke-镁（Mg R）或镁车削制备。这些新方法相对于目前最完善的方法（1,2-二氯苯，氯三甲基硅烷，镁屑，六甲基磷酰胺）的最重要优势在于反应条件温和（Mg R：0°C，2 h； Mg e：室温温度，相对于30分钟100°C，2天），并且应避免使用致癌溶剂六甲基磷酰胺。而且，改进的方案也适用于高产率合成1,2,4,5-四（三甲基甲硅烷基）苯，4-氟-1,2-双（三甲基甲硅烷基）苯，4-氯-1,2 -双（三甲基甲硅烷基）苯和4,5-二氯-1,2-双（三甲基甲硅烷基）苯。
• Aryne and CO₂-based formal [2 + 2 + 2] annulation to access tetrahydroisoquinoline-fused benzoxazinones
  作者：Shiqi Liu、Kun Zhang、Yutong Meng、Jiaxi Xu、Ning Chen

  DOI：10.1039/d3ob01147j

  日期：——

  polyheterocycles are prevalent structural motifs found in numerous natural products. In this study, we report a highly efficient and convergent synthetic approach for the construction of tetrahydroisoquinoline-fused polyheterocycles through a three-component formal [2 + 2 + 2] annulation process by combining 3,4-dihydroisoquinolines, CO2, and benzynes. Notably, electron-rich 3,4-dihydroisoquinolines and

  四氢异喹啉及其稠合多杂环是许多天然产物中常见的结构基序。在这项研究中，我们报告了一种高效、收敛的合成方法，通过结合 3,4-二氢异喹啉、CO 2和苯炔，通过三组分形式 [2 + 2 + 2] 成环过程构建四氢异喹啉稠合多杂环。值得注意的是，富电子的 3,4-二氢异喹啉和缺电子的苯炔在此环化中表现出更大的反应性。此外，该方法受益于聚合合成和二氧化碳的利用，为四氢异喹啉稠合多杂环的简便合成提供了有价值的策略，在新型有机分子的发现和开发中具有潜在的应用。
• SAKURAI, HIDEKI;NAKADAIRA, YASUHIRO;HOSOMI, AKIRA;ERIYAMA, YUICHI, CHEM. LETT., 1982, N 12, 1971-1974
  作者：SAKURAI, HIDEKI、NAKADAIRA, YASUHIRO、HOSOMI, AKIRA、ERIYAMA, YUICHI

  DOI：——

  日期：——