(3R)-trimethyl-3-methyl-3-p-tolyl-2,2,3-4-pentanal | 105556-83-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3R)-trimethyl-3-methyl-3-p-tolyl-2,2,3-4-pentanal
• 英文别名: (R)-2,2,3-trimethyl-3-p-tolylpent-4-enal
• CAS: 105556-83-0
• 化学式: C₁₅H₂₀O
• 分子量: 216.323
• InChiKey: RCNRSMJYUUXHQR-OAHLLOKOSA-N

物化性质

• 沸点：
  294.3±9.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.936±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.66
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R)-trimethyl-3-methyl-3-p-tolyl-2,2,3-4-pentanal 在 Grubbs catalyst first generation 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、303.99 kPa 条件下， 反应 11.0h， 生成 (R)-2,2,3-trimethyl-3-p-tolylcyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  （R）-α-cuparenone，（S）-cuparene的不对称全合成以及通过Meinwald重排和闭环复分解（RCM）反应的（R）-β-cuparenone的形式合成

  摘要：

  本文介绍了对映体纯的铜烯类倍半萜烯（R）-α-cuparenone，（S）-cuparene的不对称合成以及（R）-β-cuparenone的形式合成。对映体三取代的2,3-环氧醇衍生物的Meinwald重排是用于在目标分子中构建季构中心的关键反应。在合成的最后阶段探索了闭环复分解（RCM）反应，以接近天然产物的环戊烷核心。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.12.072
• 作为产物：
  描述：

  在 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以706 mg的产率得到(3R)-trimethyl-3-methyl-3-p-tolyl-2,2,3-4-pentanal
  参考文献：
  名称：

  （R）-α-cuparenone，（S）-cuparene的不对称全合成以及通过Meinwald重排和闭环复分解（RCM）反应的（R）-β-cuparenone的形式合成

  摘要：

  本文介绍了对映体纯的铜烯类倍半萜烯（R）-α-cuparenone，（S）-cuparene的不对称合成以及（R）-β-cuparenone的形式合成。对映体三取代的2,3-环氧醇衍生物的Meinwald重排是用于在目标分子中构建季构中心的关键反应。在合成的最后阶段探索了闭环复分解（RCM）反应，以接近天然产物的环戊烷核心。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.12.072

文献信息

• Synthetic approach to (-)-cuparenone by rhodium-catalyzed cyclization.
  作者：TETSUJI KAMETANI、KUNIAKI KAWAMURA、MASAYOSHI TSUBUKI、TOSHIO HONDA

  DOI：10.1248/cpb.33.4821

  日期：——

  (-)-α-Cuparenone, (17) was synthesized from the olefinic aldehyde (9) by utilizing a rhodium-catalyzed cyclization as a key step. The optically active aldehyde (7) was prepared by employing an asymmetric [2, 3] sigmatropic rearrangement of a quaternary L-prolinol derivative. The aldehyde (7) was also converted into its antipodal form (24) in several steps.

  (-)-α-Cuparenone (17) 是利用铑催化环化作为关键步骤，从烯烃醛 (9) 合成而来。光学活性醛（7）是通过对一种季L-脯氨醇衍生物进行不对称[2，3]西格玛托普重排而制备的。醛 (7) 还可通过几个步骤转化为其反式 (24)。