6-phenylmethoxy-9-[(1R,2S,4S,5S)-4-phenylmethoxy-5-(phenylmethoxymethyl)-6-oxabicyclo[3.1.0]hexan-2-yl]purin-2-amine | 528841-70-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 6-phenylmethoxy-9-[(1R,2S,4S,5S)-4-phenylmethoxy-5-(phenylmethoxymethyl)-6-oxabicyclo[3.1.0]hexan-2-yl]purin-2-amine
• CAS: 528841-70-5
• 化学式: C₃₂H₃₁N₅O₄
• 分子量: 549.629
• InChiKey: VQEDEYCCVHWRHV-ULWUHOHFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.87
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  109.84
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-phenylmethoxy-9-[(1R,2S,4S,5S)-4-phenylmethoxy-5-(phenylmethoxymethyl)-6-oxabicyclo[3.1.0]hexan-2-yl]purin-2-amine 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、289.58 kPa 条件下， 反应 4.0h， 以80%的产率得到2-Amino-9-((1R,2S,4S,5S)-4-hydroxy-5-hydroxymethyl-6-oxa-bicyclo[3.1.0]hex-2-yl)-1,9-dihydro-purin-6-one
  参考文献：
  名称：

  构架在氧杂双环[3.1.0]己烷体系上的构象锁定碳环核苷的合成

  摘要：

  刚性6-氧代双环[3.1.0]己烷支架是天然抗生素奈普兰霉素C（3）的特征，用于在假旋转周期的北半球构建构象锁定的脱氧核苷原型。嘌呤类似物6和7在构象上等同于用双环[3.1.0]己烷模板构建的碳环核苷。嘧啶核苷不稳定，并容易发生分子内环氧化物开环反应，导致杂环22。仅脱氧鸟苷类似物7显示出对EBV的抗病毒活性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01528-4
• 作为产物：
  描述：

  (1R,4S)-4-(phenylmethoxy)-3-[(phenylmethoxy)methyl]cyclopent-2-en-1-ol 在 间氯过氧苯甲酸 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 6-phenylmethoxy-9-[(1R,2S,4S,5S)-4-phenylmethoxy-5-(phenylmethoxymethyl)-6-oxabicyclo[3.1.0]hexan-2-yl]purin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  构架在氧杂双环[3.1.0]己烷体系上的构象锁定碳环核苷的合成

  摘要：

  刚性6-氧代双环[3.1.0]己烷支架是天然抗生素奈普兰霉素C（3）的特征，用于在假旋转周期的北半球构建构象锁定的脱氧核苷原型。嘌呤类似物6和7在构象上等同于用双环[3.1.0]己烷模板构建的碳环核苷。嘧啶核苷不稳定，并容易发生分子内环氧化物开环反应，导致杂环22。仅脱氧鸟苷类似物7显示出对EBV的抗病毒活性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01528-4