(2E)-4-(2-((tosylimino)methyl)phenyl)but-2-enyl acetate | 1309781-70-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2E)-4-(2-((tosylimino)methyl)phenyl)but-2-enyl acetate
• CAS: 1309781-70-1
• 化学式: C₂₀H₂₁NO₄S
• 分子量: 371.457
• InChiKey: AZMUCUPWCGIFSQ-XDRBSFGDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.46
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E)-4-(2-((tosylimino)methyl)phenyl)but-2-enyl acetate 、 苯硼酸 在 potassium phosphate 、 C₄₄H₄₄Cl₂O₂P₂Pd₂ 、 barium(II) oxide 、 双(乙腈)氯化钯(II) 、 三(2-呋喃基)膦 作用下， 以 甲苯 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以60%的产率得到(+/-)-1-phenyl-2-tosyl-3-vinyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  钯催化的级联反应合成取代的二氢吲哚

  摘要：

  然后将丙烯酸酯环化：已开发出钯（II）催化的级联序列，以提供高度非对映异构体富集的顺-1-芳基-3-乙烯基异吲哚啉（请参见方案）。该方法使用可商购获得的芳基硼酸和含有多种电子富集，中性或不良芳族基团的环硼氧烷化合物。Ts = 4-甲苯磺酰基

  DOI：

  10.1002/anie.201008160
• 作为产物：
  描述：

  methyl (E)-4-(2-formylphenyl)but-2-enoate 在 4-二甲氨基吡啶 、 草酸 、 四氯化钛 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 30.5h， 生成 (2E)-4-(2-((tosylimino)methyl)phenyl)but-2-enyl acetate
  参考文献：
  名称：

  钯催化的级联反应合成取代的二氢吲哚

  摘要：

  然后将丙烯酸酯环化：已开发出钯（II）催化的级联序列，以提供高度非对映异构体富集的顺-1-芳基-3-乙烯基异吲哚啉（请参见方案）。该方法使用可商购获得的芳基硼酸和含有多种电子富集，中性或不良芳族基团的环硼氧烷化合物。Ts = 4-甲苯磺酰基

  DOI：

  10.1002/anie.201008160