rac-2,2,2-trifluoroethyl 2-chloropropanoate | 143022-92-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: rac-2,2,2-trifluoroethyl 2-chloropropanoate
• 英文别名: 2,2,2-trifluoroethyl 2-chloropropanoate
• CAS: 143022-92-8
• 化学式: C₅H₆ClF₃O₂
• 分子量: 190.55
• InChiKey: LIUZKYMEWAPMHW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rac-2,2,2-trifluoroethyl 2-chloropropanoate 在 potassium fluoride 、 18-冠醚-6 、 原乙酸三乙酯 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 3.0h， 以65.2%的产率得到2-fluoropropionic acid-2,2,2-trifluoroethyl ester
  参考文献：
  名称：

  一种2-氟丙酸酯的合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种2‑氟丙酸酯的合成方法，包括如下步骤：1)先在一带有冷凝管的四口烧瓶中加入通式为CH3CHXCOOR的酯，其中R代表烷基；2)然后在四口烧瓶中加入助剂、催化剂和溶剂，再加入氟化试剂进行搅拌得到反应液；3)将上述反应液加热升温至设定温度，反应时间为3～16h；4)反应结束后，进行精馏，得到2‑氟丙酸酯目标产物。本发明以廉价的2‑氯丙酸酯(CH3CHClCOOR)为原料，在助剂存在的条件下，用氟化钾氟化得到2‑氟丙酸酯的工艺，具有反应条件温和，收率高，成本低的优点，助剂的加入可以抑制高沸副产物的生成，从而提高了反应的选择性。

  公开号：

  CN105037150B

文献信息

• Verfahren zur Herstellung von stereoisomeren Carbonsäureestern
  申请人：BASF AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP1031629A2

  公开（公告）日：2000-08-30

  Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von stereoisomeren Carbonsäureestern bestehend aus einer Säure- und einer Alkohol-Komponente mit jeweils mindestens einem chiralen Zentrum, wobei mindestens ein Stereoisomer des Carbonsäureesters in einem Überschuß vorliegt, indem man einen racemischen Carbonsäureester mit einem racemischen Alkohol in Gegenwart einer Carboxylesterhydrolase (EC 3.1.1) umsetzt.

  本发明涉及一种制备立体异构体羧酸酯的工艺，羧酸酯由一种酸和一种醇组成，每种酸和醇至少有一个手性中心，在羧酸酯水解酶（EC 3.1.1）存在下，外消旋羧酸酯与外消旋醇反应，其中至少有一种羧酸酯的立体异构体过量存在。
• Theil, Fritz; Kunath, Annamarie; Ramm, Matthias, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 11, p. 1509 - 1516
  作者：Theil, Fritz、Kunath, Annamarie、Ramm, Matthias、Reiher, Thomas、Schick, Hans

  DOI：——

  日期：——
• “Double enantioselection” by a lipase-catalyzed transesterification of a meso-Diol with a racemic carboxylic ester
  作者：Fritz Theil、Annamarie Kunath、Hans Schick

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92662-5

  日期：1992.6

  The doubly enantioselective lipase-catalyzed transesterification of the meso-diol 1 with rac-2,2,2-trifluoroethyl 2-chloropropanoate (2) afforded mainly the diastereomers 3a and 3c in a ratio depending on the origin of the lipase. Both compounds were obtained with very high e.e.'s.
• US5968874A
  申请人：——

  公开号：US5968874A

  公开（公告）日：1999-10-19
• US6365398B1
  申请人：——

  公开号：US6365398B1

  公开（公告）日：2002-04-02