m-Trifluormethylphenyldimethyldichlormethylsilan | 57733-89-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: m-Trifluormethylphenyldimethyldichlormethylsilan
• 英文别名: Dichloromethyl-dimethyl-[3-(trifluoromethyl)phenyl]silane
• CAS: 57733-89-8
• 化学式: C₁₀H₁₁Cl₂F₃Si
• 分子量: 287.184
• InChiKey: WDDLJZAHRVRHRA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  246.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.96
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  m-Trifluormethylphenyldimethyldichlormethylsilan 在 甲醇 、 氘代甲醇-d 、 sodium methylate 作用下， 生成 二氯甲烷 、 dichloromethane-d1
  参考文献：
  名称：

  Eaborn, Colin; Stanczyk, Wlodzimierz A., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1991, # 4, p. 471 - 473

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (m-Trifluormethyl-phenyl)-dimethyl-silan 、 sodium trichloroacetate 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 m-Trifluormethylphenyldimethyldichlormethylsilan
  参考文献：
  名称：

  三氯乙酸钠生成的有机硅氢化物与二氯卡宾反应的机理

  摘要：

  研究了三氯乙酸钠与各种有机硅氢化物在1,2-二甲氧基乙烷中的反应，形成了α-三有机甲硅烷基二氯甲烷，产率为20％至50％。通过竞争反应确定在这些二氯卡宾的插入反应中这些氢硅烷的相对速率常数。一系列烷基取代的氢硅烷的相对反应性与硅上取代基的Taftσ*常数高度相关，ϱ *值为-1.07，一系列芳基取代的氢硅烷也显示出log k rel良好的线性相关性值具有Taftσ*常数，giving *值为-1.18。反应中的氢同位素效应k H / k D1.26±0.02。基于观察到的结果，可以得出结论，Cy 2插入SiH键中是通过三中心协同过程进行的，该过程中过渡态的电荷分离不大，正如塞弗特（Seyferth）对相关的PhHgCCl 2提出的那样。 Br / XC 6 H 4 SiMe 2 H反应。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)92031-x

文献信息

• Cleavage of α-halo-substituted alkyl groups from silicon. The mechanism of catalysis by ammonia buffer
  作者：J. Chojnowski、W. Stańczyk

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)86286-5

  日期：1975.10

  from silicon in n-propanol—water in the presence of ammonia buffer. The separate rate constants for the concurrent base-catalysed and base-plus-nucleophile-catalysed processes have been determined for the compounds XC6H4(Me2)SiCHCl2 with X = H, p-MeO, p-Me, p-Cl, m-Cl, m-CF3 and a good correlation with σ-constants found for both types of catalysis. Solvent isotope effects and steric effects of substituents

  在氨缓冲液的存在下，已经进行了动力学研究，研究了碱催化从正丙醇-水中的硅上裂解α-二卤代烷基的过程。单独的速率常数并发碱催化和基址加的亲核试剂催化的方法已经确定了化合物XC 6 H ^ 4（ME 2）SiCHCl 2，其中X = H，p -MeO，p -Me，p - Cl，m -Cl，m -CF 3且与两种催化类型的σ常数均具有良好的相关性。还研究了取代基的溶剂同位素效应和空间效应。讨论了可能的机制。
• Halomethylmetal compounds. XVII. The mechanism of dichlorocarbene insertion into the Si-H bond by the mercurial route
  作者：Dietmar Seyferth、Robert Damrauer、Jeffrey Yick-Pui Mui、Theodore F. Jula

  DOI：10.1021/ja01013a035

  日期：1968.5