allyl 4-methylbenzenesulfinate | 31536-19-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: allyl 4-methylbenzenesulfinate
• 英文别名: Prop-2-enyl 4-methylbenzenesulfinate
• CAS: 31536-19-3
• 化学式: C₁₀H₁₂O₂S
• 分子量: 196.27
• InChiKey: RIRWJQHXADFXHZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  114 °C(Press: 2.0 Torr)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl 4-methylbenzenesulfinate 在 bis(acetylacetonato)palladium(II) 、 三乙基铝 、 三苯基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以98%的产率得到p-tolyl allyl sulfoxide
  参考文献：
  名称：

  Mechanism of telomerization of 1,3-dienes with sulfinic acids, catalyzed by palladium complexes

  摘要：

  The probable telomerization mechanism was studied by IR spectroscopy, according to which the reaction of 1,3-dienes with sulfinic acids proceeds through a stage of formation of S-sulfinate complexes of palladium, which bring about the formation of molecules of unsaturated sulfones.

  DOI：

  10.1007/bf00961708
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯亚磺酸甲酯 在 1H-1,2,3-三氮唑 、 硫酸 作用下， 以 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 allyl 4-methylbenzenesulfinate
  参考文献：
  名称：

  Furukawa, Mitsuru; Ohkawara, Tadashi; Noguchi, Yoshihide, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1980, vol. 28, # 1, p. 134 - 141

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Water-soluble polymer-bound, recoverable palladium(0)-phosphine catalysts
  作者：David E. Bergbreiter、Yun-Shan Liu

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10130-7

  日期：1997.11

  The synthesis of a water-soluble polymer-bound Pd(0)-phosphine catalyst is described. This soluble polymeric catalyst is soluble in aqueous or mixed aqueous/organic media and has high activity in nucleophilic allylic substitution and in sp-sp2 coupling reactions of aryl iodides with terminal alkynes. The catalyst can be recycled efficiently by solvent or thermal precipitation methods.

  描述了水溶性聚合物结合的Pd（0）-膦催化剂的合成。这种可溶的聚合物催化剂可溶于水或混合的水/有机介质中，并且在亲核烯丙基取代以及芳基碘化物与末端炔烃的sp-sp 2偶联反应中具有高活性。催化剂可以通过溶剂或热沉淀法有效地再循环。
• Sulfination of alcohols with sodium sulfinates promoted by BF₃·OEt₂: an unexpected access
  作者：Mingming Huang、Liangzhen Hu、Hang Shen、Qing Liu、Muhammad Ijaz Hussain、Jing Pan、Yan Xiong

  DOI：10.1039/c5gc02846a

  日期：——

  A convenient and efficient method for the synthesis of various structurally functionalized sulfinates shows good substrate generality of alcohols and sodium sulfinates.

  一种便捷高效的合成各种结构官能化亚砜的方法显示出醇和亚砜钠的良好底物通用性。
• Sulfination of Alcohols with<i>p</i>-Toluenesulfonylmethyl Isocyanide under Metal-Free Conditions: A Mitsunobu Approach
  作者：Lingaswamy Kadari、Palakodety Radha Krishna、Y. Lakshmi Prapurna

  DOI：10.1002/adsc.201600997

  日期：2016.12.7

  A Mitsunobu approach for the synthesis of sulfinate esters by direct nucleophilic substitution of alcohols is described. The salient features of this strategy include neutral and metal‐free conditions for the rapid synthesis of sulfinates in high yields. The present protocol using p‐toluenesulfonylmethyl isocyanide (TosMIC) and the triphenylphosphine (TPP)/diisopropyl azodicarboxylate (DIAD) reagent

  描述了通过醇的直接亲核取代来合成亚磺酸酯的Mitsunobu方法。该策略的显着特征包括中性和无金属条件，可高产率快速合成亚磺酸盐。使用对甲苯磺酰基甲基异氰化物（TosMIC）和三苯基膦（TPP）/偶氮二异丙基二异丙酯（DIAD）试剂系统的本方案代表了这一重要化合物类别的一般合成路线。
• Substrate- and temperature-controlled divergence in reactions of alcohols with TosMIC catalyzed by BF₃ · Et₂O: Facile access to sulfinates and sulfones
  作者：Naresh Pogaku、Palakodety Radha Krishna、Y. Lakshmi Prapurna

  DOI：10.1080/00397911.2017.1321128

  日期：2017.7.3

  ABSTRACT An efficient BF3 · Et2O-catalyzed divergent synthesis of sulfinate esters and sulfones through C–O and C–S bond formation has been achieved from alcohols and p-toluenesulfonylmethyl isocyanide (TosMIC). Various alcohols reacted smoothly with TosMIC under the present conditions at room temperature providing sulfinate esters exclusively. By tuning the reaction temperature, the alcohols that

  摘要 从醇和对甲苯磺酰甲基异氰化物 (TosMIC) 中，通过形成 C-O 和 C-S 键实现了 BF3·Et2O 催化的亚磺酸酯和砜的有效发散合成。各种醇在当前条件下在室温下与 TosMIC 平稳反应，仅提供亚磺酸酯。通过调节反应温度，在反应介质中提供高度稳定的碳正离子的醇提供了作为唯一产物的砜。本研究旨在了解双齿亚磺酸盐离子的区域选择性并阐明亚磺酸盐/砜支架的解释。图形概要
• Electrophilic allylation of arenes with in situ generated allyltriarylbismuthonium compound: The bismuth-mediated polarity inversion of allylsilanes
  作者：Yoshihiro Matano、Masanori Yoshimune、Hitomi Suzuki

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01600-7

  日期：1995.10

  Reaction of triarylbismuth difluorides 1 with allyltrimethylsilane 2 in CH2Cl2 in the presence of BF3·OEt2 at low temperature generates allyltriarylbismuthonium compound 3 as a pale yellow solution, in which aromatic hydrocarbons and ethers, triphenylphosphine, dimethyl sulfide, p-toluenesulfinate, and thiophenol are all readily allylated to afford the corresponding allyl derivatives in moderate to

  BF 3 ·OEt 2的存在下，三氟化三芳基铋1与烯丙基三甲基硅烷2在CH 2 Cl 2中在低温下反应生成烯丙基三芳基双mut化合物3，为浅黄色溶液，其中芳烃和醚，三苯膦，二甲基硫醚，对甲苯磺酸盐和苯硫酚都容易被烯丙基化，以中等至良好的产率得到相应的烯丙基衍生物。