芝麻林素 | 526-07-8

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 中药标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 中文名称: 芝麻林素
• 中文别名: 芝麻灵；芝麻素
• 英文名称: sesamolin
• 英文别名: 5-[[(3S,3aR,6R,6aR)-3-(1,3-benzodioxol-5-yl)-1,3,3a,4,6,6a-hexahydrofuro[3,4-c]furan-6-yl]oxy]-1,3-benzodioxole
• CAS: 526-07-8
• 化学式: C₂₀H₁₈O₇
• 分子量: 370.359
• InChiKey: ZZMNWJVJUKMZJY-AFHBHXEDSA-N

物化性质

• 熔点：
  94-95℃
• 比旋光度：
  D20 +212° (chloroform)
• 沸点：
  520.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.418
• 溶解度：
  溶于氯仿

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 海关编码：
  29329990
• WGK Germany：
  3
• 危险性防范说明：
  P261,P272,P280,P302+P352,P333+P313,P321,P363,P501
• 危险性描述：
  H317

制备方法与用途

用途

芝麻素和芝麻林素不仅可以作为食品工业用于保持食品风味的防腐剂，能够作为增强机体健康的保健品添加剂，也可开发成防病治病的天然药物。

制备方法

一种从芝麻中连续分离芝麻素和芝麻林素的方法：包括以下步骤：
（1）以芝麻为原料，经过超微粉碎，使用卤代烷烃溶剂进行超声辅助回流提取，得到含有芝麻素和芝麻林素的提取液；
（2）将提取液脱色、浓缩，回收有机溶剂，得浓缩液，用大孔吸附树脂吸附，乙醇洗脱，收集洗脱液；
（3）将洗脱液浓缩，使用模拟移动床色谱对浓缩液进行分离，得到芝麻中芝麻素和芝麻林素，纯度高达99.90%以上。

应用

芝麻素、芝麻林素是木脂素(lignan也叫木酚素)类化合物，具有很强的生理活性。我国自古就有饮食芝麻和芝麻油的习惯，这不仅是因为其独特的芳香风味，更因其具有很强的保健功能，中药大辞典记载：“补肝肾，润五脏；增气力、活力和筋力；消炎，止痛，生发”等。芝麻油之所以具有独特的生理功能就是因为其含有木脂素类脂溶性苯酚类抗氧化剂芝麻素、芝麻林素等。近十余年来，有关芝麻提取物的生理功能研究取得了较大的进展，研究表明芝麻中芝麻素、芝麻林素等木脂素类物质具有降低胆固醇、抗氧化、保护肝脏等生理活性功能，对流感病毒，仙台病毒和结核杆菌有抑制作用，临床观察对气管炎有一定作用，因此在 医药、保健品、化妆品原料和食品添加剂等方面有着广泛的用途。

生物活性

Sesaminol 可从Justicia orbiculata 中分离得到，具有抗氧化活性。Sesaminol 抑制脂质过氧化，具有神经保护作用。Sesaminol 通过抑制JNK、p38 MAPKs 和caspase-3 磷酸化，抑制 MAPK 的级联反应。

化学性质 

白色结晶粉末，可溶于甲醇、乙醇、DMSO等有机溶剂，来源于芝麻。

用途 

芝麻林素具有抗病毒、杀菌剂、抗氧化剂、杀虫的作用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  芝麻林素 在 potassium dichromate 、 硫酸 、 芝麻素 作用下， 生成 7′S-samin
  参考文献：
  名称：

  芝麻素与过氧化氢的酸催化转化形成Samin非对映异构体。

  摘要：

  芝麻木脂素的转化是令人感兴趣的，因为衍生的产物可能具有潜在的应用。在研究酸性水和无水系统中芝麻中主要的内源芝麻木脂素-芝麻素和芝麻素的转化过程中，发现7 R，7 'S -samin是芝麻素在两个系统中催化的主要产物之一。常见的无机酸，但未生成芝麻素。在研究不同氧化剂对芝麻木脂素酸催化转化的影响时，7 R，7 'S -samin仍然是芝麻素的主要产物，而芝麻素和7 R，7 'S -samin立体选择性地产生了7 [R在过氧化氢存在下，7，R- samin。过氧化氢可以在稳定的过渡氧离子的作用，从芝麻酚林或7的酸水解产生- [R，7'小号-samin通过形成七元环通过氢键中间，以因此产生7 - [R，7' - [R - samin作为最终产品。

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.0c01616
• 作为产物：
  描述：

  1-(3,4-Methylendioxyphenyl)-2,3-bis-hydroxymethylpent-4-en-1-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium permanganate 、 D(+)-10-樟脑磺酸 、 氧气 、 copper diacetate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 芝麻林素
  参考文献：
  名称：

  用于植物保护的呋喃呋喃木脂素：作为新型抗烟草花叶病毒和抗菌剂的芝麻素及其衍生物的发现

  摘要：

  天然产物一直是高效、低风险农药的宝贵来源。本工作通过呋喃呋喃木脂素富马林II的结构简化，设计合成了一系列新型芝麻林衍生物A0-A31和B0-B4 ，并系统评价了它们的抗病毒和抗菌活性。生物测定结果表明，化合物A24对烟草花叶病毒（TMV）具有显着的灭活活性，EC 50值为130.4 μg/mL，优于市售宁南霉素（EC 50 = 202.0 μg/mL）。抗病毒作用模式测定表明，化合物A24可能通过与 TMV 外壳蛋白 (CP) 结合来阻碍自组装，从而抵抗 TMV 感染。此外，化合物A25具有显着的抗菌活性，特别是对青枯菌，EC 50值为43.8 μg/mL，优于市售的双噻唑和噻二唑铜。该研究为呋喃喃木脂素在作物保护中的应用奠定了坚实的基础。

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.3c03257

文献信息

• Molecules having pesticidal utility, and intermediates, compositions, and processes, related thereto
  申请人：Dow AgroSciences LLC

  公开号：US20180279612A1

  公开（公告）日：2018-10-04

  This disclosure relates to the field of molecules having pesticidal utility against pests in Phyla Arthropoda, Mollusca, and Nematoda, processes to produce such molecules, intermediates used in such processes, pesticidal compositions containing such molecules, and processes of using such pesticidal compositions against such pests. These pesticidal compositions may be used, for example, as acaricides, insecticides, miticides, molluscicides, and nematicides. This document discloses molecules having the following formula (“Formula One”).

  这份披露涉及具有对节肢动物门、软体动物门和线虫门害虫具有杀虫效用的分子领域，用于生产此类分子的过程，用于此类过程的中间体，含有此类分子的杀虫组合物，以及使用此类杀虫组合物对抗此类害虫的过程。这些杀虫组合物可以用作螨虫剂、杀虫剂、螨虫剂、软体动物杀虫剂和线虫杀虫剂。本文件披露了具有以下式（“式一”）的分子。
• [EN] MOLECULES HAVING PESTICIDAL UTILITY, AND INTERMEDIATES, COMPOSITIONS, AND PROCESSES, RELATED THERETO<br/>[FR] MOLÉCULES PRÉSENTANT UNE UTILITÉ EN TANT QUE PESTICIDE, ET LEURS INTERMÉDIAIRES, COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS
  申请人：DOW AGROSCIENCES LLC

  公开号：WO2017040194A1

  公开（公告）日：2017-03-09

  This disclosure relates to the field of molecules having pesticidal utility against pests in Phyla Arthropoda, Mollusca, and Nematoda, processes to produce such molecules, intermediates used in such processes, pesticidal compositions containing such molecules, and processes of using such pesticidal compositions aga inst such pests. These pesticidal compositions may be used, for example, as acaricides, insecticides, miticides, molluscicides, and nematicides. This document discloses molecules having the following formula ("Formula One").

  这份披露涉及具有对节肢动物门、软体动物门和线虫门害虫有用的分子领域，用于生产这种分子的过程，用于这种过程的中间体，含有这种分子的杀虫剂组合物，以及使用这种杀虫剂组合物对抗这些害虫的过程。这些杀虫剂组合物可以用作螨虫剂、杀虫剂、螨虫剂、软体动物杀虫剂和线虫杀虫剂。本文件披露了具有以下化学式（“化学式一”）的分子。
• ALKOXYCARBONATE ESTER PRODRUGS FOR USE AS ANTIMALARIAL AGENTS
  申请人：OREGON HEALTH & SCIENCE UNIVERSITY

  公开号：US20200369616A1

  公开（公告）日：2020-11-26

  Provided are compounds of Formula (I): wherein: X is selected from the group of F and Cl; Y is selected from the group of —CH 2 —, —CH 2 —CH 2 —, and —CH(CH 3 )—; R 1 is selected from cycloalkyl, heterocyclyl, aromatic, heteroaromatic, and linear and branched alkyl, alkenyl, and alkynyl chains.

  提供的是Formula (I)的化合物： 其中：X选自F和Cl；Y选自—CH2—、— — —和—CH(CH3)—；R1选自环烷基、杂环烷基、芳香族、杂芳香族以及直链和支链烷基、烯基和炔基链。
• MOLECULES HAVING PESTICIDAL UTILITY, AND INTERMEDIATES, COMPOSITIONS, AND PROCESSES, RELATED THERETO
  申请人：Dow AgroSciences LLC

  公开号：US20170210723A1

  公开（公告）日：2017-07-27

  This disclosure relates to the field of molecules having pesticidal utility against pests in Phyla Arthropoda, Mollusca, and Nematoda, processes to produce such molecules, intermediates used in such processes, compositions containing such molecules, and processes of using such molecules and compositions against such pests. These molecules and compositions may be used, for example, as acaricides, insecticides, miticides, molluscicides, and nematicides. This document discloses molecules having the following formula (“Formula One”).

  这份披露涉及具有对节肢动物门、软体动物门和线虫门害虫具有杀虫效用的分子领域，用于生产这种分子的过程，用于这种过程的中间体，含有这种分子的组合物，以及使用这种分子和组合物对抗这些害虫的过程。这些分子和组合物可以用作杀螨剂、杀虫剂、杀螨剂、杀软体动物剂和杀线虫剂。本文件披露了具有以下式（“式一”）的分子。
• [EN] PESTICIDAL COMPOSITIONS AND PROCESSES RELATED THERETO<br/>[FR] COMPOSITIONS PESTICIDES ET PROCÉDÉS RELATIFS À CES COMPOSITIONS
  申请人：DOW AGROSCIENCES LLC

  公开号：WO2013009791A1

  公开（公告）日：2013-01-17

  This document discloses molecules having the following formula ("Formula One") The molecules disclosed in this document are related to the field of processes to produce molecules that are useful as pesticides (e.g., acaricides, insecticides, molluscicides, and nematicides), such molecules, and processes of using such molecules to control pests.

  这份文件公开了具有以下公式（“公式一”）的分子。本文档中披露的分子与生产作为农药（例如，杀螨剂、杀虫剂、杀软体动物剂和杀线虫剂）有用的分子的过程领域有关，以及这样的分子和使用这样的分子控制害虫的过程。