5-O-(tert-butyldimethylsilyl)-4''-O-octanoylavermectin B_1a | 81924-45-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: 5-O-(tert-butyldimethylsilyl)-4''-O-octanoylavermectin B_1a
• CAS: 81924-45-0
• 化学式: C₆₂H₁₀₀O₁₅Si
• 分子量: 1113.55
• InChiKey: BHKVPHICRVDRLX-RAJBZZCYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.32
• 重原子数：
  78.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  165.13
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  15.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-O-(tert-butyldimethylsilyl)-4''-O-octanoylavermectin B_1a 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以80%的产率得到4''-O-octanoylavermectin B_1a
  参考文献：
  名称：

  阿维菌素酰基衍生物具有驱虫活性。

  摘要：

  阿维菌素A2a，B1a和B2a（1、2和3）被乙酰化，从1、4”和5-乙酸酯7和4得到4”-和23-乙酸酯4和5和4”，23-二乙酸酯6。讨论了10的8和4“，5-二乙酸9和3的三乙酸10。讨论了10的300-MHz 1H NMR结构验证和质谱碎裂。强制从1和3产生的乙酰化条件是相同的芳族二乙酸11。在沙土鼠和绵羊中对4“-乙酰化衍生物4（尤其是7）的良好驱虫活性促使制备另外的4”-酰化的2衍生物，其具有新戊酰基，正辛酰基，琥珀酰基，氨基甲酰基，二甲基氨基甲酰基和N-乙酰基甘氨酰基取代基5-O-叔丁基二甲基甲硅烷基保护的中间体12。其他关键中间体是三氯乙氧基琥珀酰衍生物18和4-硝基苯基碳酸酯21。在沙鼠中，对沙丁酸纤毛虫的驱虫活性可与天然产物2媲美，其极性更强的取代衍生物20、23和27显示。5-的取代羟基或其由于芳构化而损失导致驱虫药能力大大降低。

  DOI：

  10.1021/jm00348a010
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 5-O-(tert-butyldimethylsilyl)-4''-O-octanoylavermectin B_1a
  参考文献：
  名称：

  阿维菌素酰基衍生物具有驱虫活性。

  摘要：

  阿维菌素A2a，B1a和B2a（1、2和3）被乙酰化，从1、4”和5-乙酸酯7和4得到4”-和23-乙酸酯4和5和4”，23-二乙酸酯6。讨论了10的8和4“，5-二乙酸9和3的三乙酸10。讨论了10的300-MHz 1H NMR结构验证和质谱碎裂。强制从1和3产生的乙酰化条件是相同的芳族二乙酸11。在沙土鼠和绵羊中对4“-乙酰化衍生物4（尤其是7）的良好驱虫活性促使制备另外的4”-酰化的2衍生物，其具有新戊酰基，正辛酰基，琥珀酰基，氨基甲酰基，二甲基氨基甲酰基和N-乙酰基甘氨酰基取代基5-O-叔丁基二甲基甲硅烷基保护的中间体12。其他关键中间体是三氯乙氧基琥珀酰衍生物18和4-硝基苯基碳酸酯21。在沙鼠中，对沙丁酸纤毛虫的驱虫活性可与天然产物2媲美，其极性更强的取代衍生物20、23和27显示。5-的取代羟基或其由于芳构化而损失导致驱虫药能力大大降低。

  DOI：

  10.1021/jm00348a010