2-((4-methylbenzylidene)amino)benzoic acid | 325471-57-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-((4-methylbenzylidene)amino)benzoic acid
• 英文别名: 2-(4-methyl-benzylideneamino)-benzoic acid；N-(4-Methyl-benzyliden)-anthranilsaeure；2-(4-Methyl-benzalamino)-benzoesaeure；(4-Methyl-benzal)-anthranilsaeure；2-[(4-Methylphenyl)methylideneamino]benzoic acid
• CAS: 325471-57-6
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₂
• 分子量: 239.274
• InChiKey: YONNOOWJVSLQHU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((4-methylbenzylidene)amino)benzoic acid 在 碘苯二乙酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-(4-methylphenyl)-4H-3,1-benzoxazin-4-one
  参考文献：
  名称：

  PhI(OAc) 2介导的邻氨基苯甲酸和芳香醛一锅法合成苯并恶嗪酮

  摘要：

  一种合成 2-芳基-4H-苯并[d][1,3]恶嗪-4-酮的新方法已通过席夫碱与（二乙酰氧基碘）苯的环化而开发。这种从邻氨基苯甲酸和芳香醛开始的新方案的显着特点是反应时间短、反应条件温和、产率高。

  DOI：

  10.3184/174751912x13285455672357
• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯甲醛 、 邻氨基苯甲酸 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以91%的产率得到2-((4-methylbenzylidene)amino)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Pd-氨基羧酸盐配合物及其在乙烯聚合中的行为。

  摘要：

  在有机金属和聚合物化学的界面上，设计用于乙烯聚合的无助催化剂的后期过渡金属配合物是一项艰巨的任务。在此，已经阐明了一套用于乙烯聚合的新的无助催化剂的单组分催化体系。用各种醛处理邻氨基苯甲酸产生了四个亚氨基羧酸酯配体（L1-L4），非常好至极佳的收率（75-92％）。使用NMR光谱法，MS和单晶X射线衍射已明确证明了2-（（2-甲氧基亚苄基）氨基）苯甲酸（L1）的存在。通过用钯前体处理化学计量的L1.Na，制备了中性的Pd-亚氨基羧酸盐配合物[{N}} PdMe（L1）]（N O =κ2-N，O-ArCHNC6 H4 CO2和Ar = 2-MeOC6 H4）C1。通过1-2D NMR光谱和单晶X射线衍射研究确认了C1的身份。同样，分别从配体L2-L4制备钯配合物C2-C4。原位高压NMR研究表明，这些Pd配合物易于插入乙烯，并易于β-H消除生成丙烯。然后在乙烯聚合反应中评估这些钯配合物，并筛

  DOI：

  10.1002/asia.201901501

文献信息

• Wolf, Monatshefte fur Chemie, 1910, vol. 31, p. 914
  作者：Wolf

  DOI：——

  日期：——
• Kozlov,N.S. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1970, vol. 6, p. 1877 - 1879
  作者：Kozlov,N.S. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Ekeley; Slater, Journal of the American Chemical Society, 1914, vol. 36, p. 604
  作者：Ekeley、Slater

  DOI：——

  日期：——
• PhI(OAc)₂-Mediated One-Pot Synthesis of Benzoxazinones from Anthranilic Acids and Aromatic Aldehydes
  作者：Yuanyuan Xie、Suping Wang

  DOI：10.3184/174751912x13285455672357

  日期：2012.3

  way to synthesise 2-aryl-4H-benzo[d][1,3]oxazin-4-ones has been developed by the cyclisation of Schiff bases with (diacetoxyiodo)benzene. The salient features of this new protocol which starts from an anthranilic acid and an aromatic aldehyde, are short reaction time, mild reaction conditions and good yields.

  一种合成 2-芳基-4H-苯并[d][1,3]恶嗪-4-酮的新方法已通过席夫碱与（二乙酰氧基碘）苯的环化而开发。这种从邻氨基苯甲酸和芳香醛开始的新方案的显着特点是反应时间短、反应条件温和、产率高。
• Pd‐Iminocarboxylate Complexes and Their Behavior in Ethylene Polymerization
  作者：Satej S. Deshmukh、Shahaji R. Gaikwad、Rajesh G. Gonnade、Satish P. Pandole、Samir H. Chikkali

  DOI：10.1002/asia.201901501

  日期：2020.2.3

  excellent yield (75-92 %). The existence of 2-((2-methoxybenzylidene)amino) benzoic acid (L1) has been unambiguously demonstrated using NMR spectroscopy, MS and single-crystal X-ray diffraction. A neutral Pd-iminocarboxylate complex [N O}PdMe(L1)] (N O=κ2 -N,O-ArCHNC6 H4 CO2 with Ar=2-MeOC6 H4 ) C1 was prepared by treating stoichiometric amount of L1.Na with palladium precursor. The identity of C1 was confirmed

  在有机金属和聚合物化学的界面上，设计用于乙烯聚合的无助催化剂的后期过渡金属配合物是一项艰巨的任务。在此，已经阐明了一套用于乙烯聚合的新的无助催化剂的单组分催化体系。用各种醛处理邻氨基苯甲酸产生了四个亚氨基羧酸酯配体（L1-L4），非常好至极佳的收率（75-92％）。使用NMR光谱法，MS和单晶X射线衍射已明确证明了2-（（2-甲氧基亚苄基）氨基）苯甲酸（L1）的存在。通过用钯前体处理化学计量的L1.Na，制备了中性的Pd-亚氨基羧酸盐配合物[N}} PdMe（L1）]（N O =κ2-N，O-ArCHNC6 H4 CO2和Ar = 2-MeOC6 H4）C1。通过1-2D NMR光谱和单晶X射线衍射研究确认了C1的身份。同样，分别从配体L2-L4制备钯配合物C2-C4。原位高压NMR研究表明，这些Pd配合物易于插入乙烯，并易于β-H消除生成丙烯。然后在乙烯聚合反应中评估这些钯配合物，并筛