(+)-(1S,2E,S(S))-1-phenyl-2-(p-tolylsulfinyl)hept-2-en-1-yl 2,2,2-trichloroacetimidate | 1380096-58-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+)-(1S,2E,S(S))-1-phenyl-2-(p-tolylsulfinyl)hept-2-en-1-yl 2,2,2-trichloroacetimidate
• 英文别名: [(E,1S)-2-[(S)-(4-methylphenyl)sulfinyl]-1-phenylhept-2-enyl] 2,2,2-trichloroethanimidate
• CAS: 1380096-58-1
• 化学式: C₂₂H₂₄Cl₃NO₂S
• 分子量: 472.863
• InChiKey: ULISHJBRSGSVHZ-NBLHJWKRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  69.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(1S,2E,S(S))-1-phenyl-2-(p-tolylsulfinyl)hept-2-en-1-yl 2,2,2-trichloroacetimidate 在 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以92%的产率得到(-)-2,2,2-trichloro-N-((3S,1Z,S(S))-1-phenyl-2-(p-tolylsulfinyl)hept-1-en-3-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  亚磺酰基介导的立体选择性超人重排和Diels-Alder环加成反应

  摘要：

  通过高度立体选择性的Overman重排，可以轻松获得高收率的亚磺酰基三氯乙酰胺。相关的双烯丙基底物以优异的收率产生酰胺基2-亚磺酰基丁二烯衍生物，具有总的化学和非对映选择性。这些酰胺基二烯基亚砜会与N-苯基马来酰亚胺发生高度选择性的Diels-Alder环加成反应，并受到亚砜部分的显着立体控制。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b00365
• 作为产物：
  描述：

  (+)-(E)-1-phenyl-2-(SS)-(p-tolylsulfinyl)hept-2-en-1-(S)-ol 、 三氯乙腈 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 (+)-(1S,2E,S(S))-1-phenyl-2-(p-tolylsulfinyl)hept-2-en-1-yl 2,2,2-trichloroacetimidate
  参考文献：
  名称：

  Sulfinyl-Mediated Stereoselective Overman Rearrangements and Diels–Alder Cycloadditions

  摘要：

  The Overman rearrangement of allylic sulfinyl trichloroacetimidates affords sulfinyl trichloroacetamides with high stereoselectivity and excellent yields. Bis-allylic substrates lead to amido 2-sulfinyl butadiene derivatives in excellent yields, with total chemo- and diastereoselectivity. The Diels-Alder cycloaddition of related dienes is controlled by the sulfoxide moiety.

  DOI：

  10.1021/ol301139a