(Z)-4,4,5,5-tetramethyl-2-(4-(phenylthio)but-2-en-2-yl)-1,3,2-dioxaborolane | 1372205-87-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (Z)-4,4,5,5-tetramethyl-2-(4-(phenylthio)but-2-en-2-yl)-1,3,2-dioxaborolane
• 英文别名: 4,4,5,5-tetramethyl-2-[(Z)-4-phenylsulfanylbut-2-en-2-yl]-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 1372205-87-2
• 化学式: C₁₆H₂₃BO₂S
• 分子量: 290.234
• InChiKey: AUEJAOJMTQIHDI-ACCUITESSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.36
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  43.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(phenylthio)but-2-yne 、 联硼酸频那醇酯 在 甲醇 、 copper(l) chloride 、 sodium t-butanolate 、 三环己基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以76%的产率得到(Z)-4,4,5,5-tetramethyl-2-(4-(phenylthio)but-2-en-2-yl)-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  区域控制的 CuI 催化的炔丙基功能化内炔的硼化

  摘要：

  在铜（I）催化的二烷基内炔与双（频哪醇）二硼的硼化中已经实现了良好的反应性和区域控制。炔丙基极性基团（OH、OR、SAr、SO(2)Ar 或 NHTs）的存在，与作为配体的 PCy(3) 结合，可以最大限度地提高反应性和位点选择性（β 对炔丙基功能）。DFT 计算表明来自炔丙基的微妙轨道影响与配体和底物尺寸效应相匹配，是高β-选择性的关键因素。乙烯基硼酸酯允许立体选择性合成三取代烯烃，而 SO(2)Py 基团的烯丙基取代而不影响硼酸酯基团提供了获得无偏二烷基炔烃的正式硼氢化产物的途径。

  DOI：

  10.1021/ja300627s