N-(5-chloro-[1,1'-biphenyl]-2-yl)-4-methylbenzamide | 5472-25-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(5-chloro-[1,1'-biphenyl]-2-yl)-4-methylbenzamide
• 英文别名: 2-benzamido-5-chlorobiphenyl；N-(5-chloro-biphenyl-2-yl)-benzamide；N-(5-Chlor-biphenyl-2-yl)-benzamid；5-Chlor-2-benzamino-diphenyl；N-(5-Chloro[1,1'-biphenyl]-2-yl)benzenecarboximidic acid；N-(4-chloro-2-phenylphenyl)benzamide
• CAS: 5472-25-3
• 化学式: C₁₉H₁₄ClNO
• 分子量: 307.779
• InChiKey: FCQRBRJBQDHPAG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  137-143 °C
• 沸点：
  394.4±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.253±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(5-chloro-[1,1'-biphenyl]-2-yl)-4-methylbenzamide 在 盐酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 5-氯联苯-2-胺
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Heterocyclic Compounds from Aryl Azides. IV. Benzo-, Methoxy-, and Chloro-carbazoles^1,2

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01098a006
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4-氯苯胺 在 四(三苯基膦)钯 、 三甲胺 作用下， 以 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 N-(5-chloro-[1,1'-biphenyl]-2-yl)-4-methylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  脱氢偶联反应电化学合成咔唑

  摘要：

  据报道，采用恒定电流协议，采用未分割的电池，极低的支持电解质浓度，廉价的电极材料以及简单的前体合成，可通过使用直接生成的酰胺基通过阳极N，C键形成新颖地获得N保护的咔唑。证明了反应的可扩展性，并且提出了苯甲酰基保护基的容易解封。

  DOI：

  10.1002/chem.202003430

文献信息

• Revisiting 1-chloro-1,2-benziodoxol-3-one: efficient <i>ortho</i>-chlorination of aryls under aqueous conditions
  作者：Botla Vinayak、Pardhi Vishal Ravindrakumar、Daggupati V. Ramana、Malapaka Chandrasekharam

  DOI：10.1039/c8nj00530c

  日期：——

  The application of 1-chloro-1,2-benziodoxol-3-one as a powerful chlorinating agent as well as oxidant for aniline derivatives is explored. The amide directing group assisted radical mediated ortho-selective chlorination proceeds in the absence of a radical initiator. Various electronically differentiated anilides and sulfonamides are tolerated under aqueous conditions.

  探索了1-氯-1,2-苯并恶唑-3-酮作为强力氯化剂以及苯胺衍生物的氧化剂的应用。在不存在自由基引发剂的情况下，酰胺导向基团辅助的自由基介导的邻位选择性氯化反应进行。在水性条件下可以耐受各种电子分化的苯甲酰胺和磺酰胺。
• Synthesis of Heterocyclic Compounds from Aryl Azides. IV. Benzo-, Methoxy-, and Chloro-carbazoles^1,2
  作者：PETER A. S. SMITH、JOHN M. CLEGG、J. H. HALL

  DOI：10.1021/jo01098a006

  日期：1958.4
• Electrochemical Synthesis of Carbazoles by Dehydrogenative Coupling Reaction
  作者：Anton Kehl、Niclas Schupp、Valentina M. Breising、Dieter Schollmeyer、Siegfried R. Waldvogel

  DOI：10.1002/chem.202003430

  日期：2020.12.4

  remarkably low supporting electrolyte concentration, inexpensive electrode materials, and a straightforward precursor synthesis enabling a novel access to N‐protected carbazoles by anodic N,C bond formation using directly generated amidyl radicals is reported. Scalability of the reaction is demonstrated and an easy deblocking of the benzoyl protecting group is presented.

  据报道，采用恒定电流协议，采用未分割的电池，极低的支持电解质浓度，廉价的电极材料以及简单的前体合成，可通过使用直接生成的酰胺基通过阳极N，C键形成新颖地获得N保护的咔唑。证明了反应的可扩展性，并且提出了苯甲酰基保护基的容易解封。