3-ethoxycarbonyl-4-phenyloxybut-2-ene | 130583-36-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-ethoxycarbonyl-4-phenyloxybut-2-ene
• 英文别名: ethyl (Z)-2-(phenoxymethyl)but-2-enoate
• CAS: 130583-36-7
• 化学式: C₁₃H₁₆O₃
• 分子量: 220.268
• InChiKey: ATQHNUMXVUNXRG-JYOAFUTRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-ethoxycarbonyl-4-phenyloxybut-2-ene 在 三氟乙酸 作用下， 反应 144.0h， 以86%的产率得到4-methyl-3-methylene-3,4-dihydrocoumarin
  参考文献：
  名称：

  Drewes, Siegfried E.; Emslie, Neville D.; Karodia, Nazira, Synthetic Communications, 1990, vol. 20, # 10, p. 1437 - 1443

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-(1-acetoxyethyl)acrylate 、 苯酚 在 sodium hydride 作用下， 生成 3-ethoxycarbonyl-4-phenyloxybut-2-ene
  参考文献：
  名称：

  Drewes, Siegfried E.; Emslie, Neville D.; Karodia, Nazira, Synthetic Communications, 1990, vol. 20, # 10, p. 1437 - 1443

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Phosphane-Catalyzed Umpolung Addition Reaction of Nucleophiles to Ethyl 2-Methyl-2,3-butadienoate
  作者：Xiao-Yang Guan、Yin Wei、Min Shi

  DOI：10.1002/ejoc.201100095

  日期：2011.5

  phosphane-catalyzed umpolung addition of various nucleophiles to ethyl 2-methyl-2,3-butadienoate is described. Oxygen, nitrogen, and carbon nucleophiles smoothly reacted with ethyl 2-methyl-2,3-butadienoate to give the corresponding umpolung addition products in good to excellent yields by a similar reaction mechanism. For sulfur nucleophiles, the addition reactions with ethyl 2-methyl-2,3-butadienoate proceeded

  描述了磷烷催化的各种亲核试剂对 2-甲基-2,3-丁二烯酸乙酯的umpolung 加成。氧、氮和碳亲核试剂与 2-甲基-2,3-丁二烯酸乙酯顺利反应，通过类似的反应机理以良好至极好的产率得到相应的 umpolung 加成产物。对于硫亲核试剂，与 2-甲基-2,3-丁二烯酸乙酯的加成反应通过不同的机制进行。