3-(methyl{[(phenylmethyl)oxy]carbonyl}amino)-3-phenylpropanoic acid | 171182-03-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: 3-(methyl{[(phenylmethyl)oxy]carbonyl}amino)-3-phenylpropanoic acid
• 英文别名: D,L-N-methyl-N-cbz-3-amino-3-phenyl propionic acid；3-(((Benzyloxy)carbonyl)(methyl)amino)-3-phenylpropanoic acid；3-[methyl(phenylmethoxycarbonyl)amino]-3-phenylpropanoic acid
• CAS: 171182-03-9
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₄
• 分子量: 313.353
• InChiKey: STVYPFPEOZIGQB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(methyl{[(phenylmethyl)oxy]carbonyl}amino)-3-phenylpropanoic acid 、 叔丁胺 以 乙醚 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  1,3-恶唑烷酮-5-酮和1,3-恶唑烷酮-6-酮由二十种常见的α-氨基酸合成N-甲基β-氨基酸的有效方法

  摘要：

  应用N-甲基β-氨基酸通常是潜在合成具有生物活性的修饰的肽和其他寡聚体的应用。先前的工作强调了1，3-恶唑烷-5-酮的还原裂解以合成N-甲基α-氨基酸。从α-氨基酸开始，使用两种方法来制备相应的N-甲基β-氨基酸。首先，α -氨基酸转化为Ñ甲基α -氨基酸由所谓的“-1,3-恶唑-5-酮的策略”，将它们再由同系阿恩特-艾斯特方法，得到Ñ-protected Ñ -甲基β -氨基酸选自20种常见衍生α -氨基酸。这些化合物的制备产率为23–57％（相对于N-甲基α-氨基酸）。在第二种方法中，可以通过Arndt–Eistert方法将12个N保护的α-氨基酸直接同源，然后将所得的β-氨基酸以30–45％的产率转化为1,3-恶二嗪-6-酮。 。最后，还原裂解以41–63％的收率提供了所需的N-甲基β-氨基酸。

  DOI：

  10.1002/hlca.200690235
• 作为产物：
  描述：

  Cbz-L-苯甘氨酸 在 camphor-10-sulfonic acid 、 silver trifluoroacetate 、 溶剂黄146 N-甲基吗啉 、 三乙基硅烷 、 氯甲酸乙酯 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 3-(methyl{[(phenylmethyl)oxy]carbonyl}amino)-3-phenylpropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  1,3-恶唑烷酮-5-酮和1,3-恶唑烷酮-6-酮由二十种常见的α-氨基酸合成N-甲基β-氨基酸的有效方法

  摘要：

  应用N-甲基β-氨基酸通常是潜在合成具有生物活性的修饰的肽和其他寡聚体的应用。先前的工作强调了1，3-恶唑烷-5-酮的还原裂解以合成N-甲基α-氨基酸。从α-氨基酸开始，使用两种方法来制备相应的N-甲基β-氨基酸。首先，α -氨基酸转化为Ñ甲基α -氨基酸由所谓的“-1,3-恶唑-5-酮的策略”，将它们再由同系阿恩特-艾斯特方法，得到Ñ-protected Ñ -甲基β -氨基酸选自20种常见衍生α -氨基酸。这些化合物的制备产率为23–57％（相对于N-甲基α-氨基酸）。在第二种方法中，可以通过Arndt–Eistert方法将12个N保护的α-氨基酸直接同源，然后将所得的β-氨基酸以30–45％的产率转化为1,3-恶二嗪-6-酮。 。最后，还原裂解以41–63％的收率提供了所需的N-甲基β-氨基酸。

  DOI：

  10.1002/hlca.200690235

文献信息

• Antithrombotic agents
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US05488037A1

  公开（公告）日：1996-01-30

  This invention relates to L-Arginine aldehyde derivatives, pharmaceutical formulations containing those compounds and methods of their use as thrombin inhibitors, coagulation inhibitors and thromboembolic disorder agents.

  这项发明涉及L-精氨酸醛衍生物，含有这些化合物的药物配方以及它们作为凝血酶抑制剂、凝血抑制剂和血栓性疾病药剂使用的方法。
• Bisulfite adducts of arginine aldehydes
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US05436229A1

  公开（公告）日：1995-07-25

  This invention relates to bisulfite adducts of L-Arginine aldehyde derivatives, pharmaceutical formulations containing those adducts and methods of their use as thrombin inhibitors, coagulation inhibitors and thromboembolic disorder agents.

  这项发明涉及L-精氨酸醛衍生物的亚硫酸氢盐加合物，含有这些加合物的药物配方以及其作为凝血酶抑制剂、凝血抑制剂和血栓栓塞性疾病药物的使用方法。
• Bisulfite adducts of arginine aldehydes useful as thrombin inhibitors and as anticoagulants
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP0670310A1

  公开（公告）日：1995-09-06

  This invention relates to bisulfite adducts of L-arginine aldehyde derivatives, the adducts having the formula I where M, X and Y have the values defined in the description, as well as pharmaceutical formulations containing those compounds and methods of their use as thrombin inhibitors, coagulation inhibitors and thromoembolic disorder agents.

  本发明涉及 L-精氨酸醛衍生物的亚硫酸氢盐加合物，加合物具有式 I 其中 M、X 和 Y 的值在描述中定义，本发明还涉及含有这些化合物的药物制剂以及将其用作凝血酶抑制剂、凝血抑制剂和血栓栓塞性疾病药物的方法。
• US5436229A
  申请人：——

  公开号：US5436229A

  公开（公告）日：1995-07-25
• US5488037A
  申请人：——

  公开号：US5488037A

  公开（公告）日：1996-01-30