(2S)-2-amino-5-[[(2R)-1-(carboxymethylamino)-3-(6-chloro-2-phenylpyrimidin-4-yl)sulfanyl-1-oxopropan-2-yl]amino]-5-oxopentanoic acid | 1054472-12-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S)-2-amino-5-[[(2R)-1-(carboxymethylamino)-3-(6-chloro-2-phenylpyrimidin-4-yl)sulfanyl-1-oxopropan-2-yl]amino]-5-oxopentanoic acid
• CAS: 1054472-12-6
• 化学式: C₂₀H₂₂ClN₅O₆S
• 分子量: 495.944
• InChiKey: ORMLEFSJTSCINS-STQMWFEESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  210
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  解草啶 、 谷胱甘肽 在 glutathione transferase 作用下， 生成 (2S)-2-amino-5-[[(2R)-1-(carboxymethylamino)-3-(6-chloro-2-phenylpyrimidin-4-yl)sulfanyl-1-oxopropan-2-yl]amino]-5-oxopentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  拟南芥对源自除草剂安全剂的化学系列的异生物反应性。

  摘要：

  植物通过引发异生素反应 (XR) 来对合成化学品作出反应，该反应可增强解毒酶如谷胱甘肽转移酶 (GST) 的表达。在农业化学中，安全剂诱导 XR 的能力用于增加谷类作物的除草剂解毒。基于模式植物拟南芥对水稻安全剂 fenclorim (4,6-dichloro-2-phenylpyrimidine) 的反应性，制备了一系列相关衍生物并测试了在细胞悬浮培养中诱导 GST 的能力。根据衍生物的反应性（亲电性）和化学结构的细微变化，拟南芥中的 XR 可分为快速型和慢速型。在比较微阵列研究中，拟南芥培养物用密切相关的化合物处理，这些化合物引起快速（芬克林）和慢速（4-氯-6-甲基-2-苯基嘧啶）XR。两种化学物质均诱导基因表达发生重大变化，包括细胞壁生物合成的协同抑制和解毒途径的上调，而只有苯菌灵选择性诱导硫和酚类代谢。这些转录组研究表明 XR 与氧化和 oxylipin 信号传导之间存在多种联系

  DOI：

  10.1074/jbc.m111.252726