methyl 7-fluoro-1-hydroxy-2-naphthoate | 1384880-01-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: methyl 7-fluoro-1-hydroxy-2-naphthoate
• 英文别名: Methyl 7-fluoro-1-hydroxynaphthalene-2-carboxylate
• CAS: 1384880-01-6
• 化学式: C₁₂H₉FO₃
• 分子量: 220.2
• InChiKey: FDRICDNZINRKHV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  334.1±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.342±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 7-fluoro-1-hydroxy-2-naphthoate 在 水 、 sodium methylate 、 溶剂黄146 、 potassium hydroxide 、 sodium hydroxide 、 苯硼酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 27.5h， 生成 2-morpholinoethyl 8-fluoro-6-hydroxy-2,2-dimethyl-2H-benzo[h]chromene-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  CF₃-取代的 Mollugin 2-(4-吗啉基)-乙酯作为潜在的抗炎剂，具有改善的水溶性和代谢稳定性。

  摘要：

  东方药草茜草的主要成分莫鲁金（mollugin）虽然具有相当大的抗炎作用，但其水溶性较差，代谢和血浆稳定性较差。为了克服这些不足，我们合成了各种软体动物蛋白衍生物，并评估了它们在 TNF-α 或 IL-6 诱导的结肠炎症模型中抑制 U937 单核细胞与 HT-29 结肠上皮细胞粘附的能力。CF3 取代的 mollugin 的 2-(4-吗啉基)-乙酯（化合物 15c）在 TNF-α 和 IL-6 诱导的细胞凋亡中表现出良好的水溶性、改善的代谢和血浆稳定性以及比美沙拉秦更强的抑制活性结肠上皮细胞粘附测定表明 15c 是一种潜在的抗炎剂。

  DOI：

  10.3390/molecules23082030
• 作为产物：
  描述：

  (E)-5-fluoro-2-(4-methylstyryl)benzaldehyde 在 palladium(II) trifluoroacetate 、 copper diacetate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 锌 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 苯 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 methyl 7-fluoro-1-hydroxy-2-naphthoate
  参考文献：
  名称：

  몰루긴 유도체 화합물, 및 이를 포함하는 염증성 장질환의 예방 또는 치료용 약학 조성물

  摘要：

  这项发明涉及含有molugin或molugin衍生物作为有效成分的用于治疗炎症性肠疾病的药物组合物。更详细地说，涉及一种化合物，其化学式表示为I。 [化学式I] X代表C-C烷基取代基或非取代氨基，或氧；R代表氢基，氟基取代基或非取代C-C烷基，或氟基；R代表氢基，吗啡取代基或非取代C-C烷基，或N-(C-C烷基)取代基或非取代哌啶基；R代表氢基，或乙烯基；R代表氢基（仅限X为氨基的情况），或C-C烷基；如果R为乙烯基且同时R为烷基，则与相邻的R结合形成6元不饱和杂环。

  公开号：

  KR20200041852A

文献信息

• Copper- versus palladium-catalyzed aromatization of 2-(methoxycarbonyl) tetralones: synthesis of methyl 1-hydroxy-2-naphthoates
  作者：José F. Cívicos、Carlos M.R. Ribeiro、Paulo R.R. Costa、Carmen Nájera

  DOI：10.1016/j.tet.2016.01.057

  日期：2016.4

  at the β-position by an ester group is reported using either CuI or Pd2(dba)3. In the case of using CuI (10 mol %) as catalyst and Cs2CO3 as base in dioxane, 2-(methoxycarbonyl)-α-tetralones are smoothly converted into the corresponding methyl 1-hydroxy-2-naphthoates at 70 °C under air. Alternatively, Pd2(dba)3 (1.25 mol %) can also be used as catalyst in the presence of K3PO4 as base in toluene also

  使用CuI或Pd 2（dba）3报道了在β位被酯基取代的α-四氢萘酮的芳构化。在二恶烷中使用CuI（10 mol％）作为催化剂和Cs 2 CO 3作为碱的情况下，在70°C下将2-（甲氧基羰基）-α-四氢萘酮平稳地转化为相应的1-羟基-2-萘甲酸甲酯在空气中。或者，在K 3 PO 4的存在下，也可以将Pd 2（dba）3（1.25 mol％）用作催化剂。也是在70°C氩气下在甲苯中作为碱。这些是将这些类型的α-四氢萘酮进行芳构化的最直接方法。由于更高的效率，经济和实用的原因，CuI是选择的催化剂。
• Pd-Catalyzed Sequential C–C Bond Formation and Cleavage: Evidence for an Unexpected Generation of Arylpalladium(II) Species
  作者：So Won Youn、Byung Seok Kim、Arun R. Jagdale

  DOI：10.1021/ja304616q

  日期：2012.7.18

  A Pd(II)-catalyzed reaction engaging alkenyl beta-keto esters is reported that leads to the formation of 1-naphthols and an unexpected generation of arylpalladium-(II) species. Interception of the in situ generated arylpalladium(II) species in a Mizoroki-Heck reaction, together with additional mechanistic studies, provided strong evidence in support of the first aromatization-driven beta-carbon elimination process. A single Pd catalyst served to promote a series of both C-C bond forming and cleavage events in an unprecedented manner.