Tert-butyl 2-[(2,4,6-trimethylphenyl)sulfonyloxycarbamoyloxymethyl]-2,5-dihydropyrrole-1-carboxylate | 881691-59-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Tert-butyl 2-[(2,4,6-trimethylphenyl)sulfonyloxycarbamoyloxymethyl]-2,5-dihydropyrrole-1-carboxylate
• CAS: 881691-59-4
• 化学式: C₂₀H₂₈N₂O₇S
• 分子量: 440.518
• InChiKey: LWVHWXXVCWQJNX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Tert-butyl 2-[(2,4,6-trimethylphenyl)sulfonyloxycarbamoyloxymethyl]-2,5-dihydropyrrole-1-carboxylate 在 水 、 N,N-二异丙基乙胺 、 potassium dioxotetrahydroxoosmate(VI) 作用下， 以 丙醇 为溶剂， 反应 0.58h， 以63%的产率得到4-hydroxymethyl-2-oxohexahydropyrrole-3,4-oxazole-5-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  N-磺酰氧基氨基甲酸酯作为束缚氨基羟基化反应的再氧化剂

  摘要：

  报道了使用 N-磺酰氧基氨基甲酸酯作为束缚氨基羟基化 (TA) 反应的再氧化剂。这些新条件消除了氧化混合物中对氢氧化锂和 tBuOCl 的要求。除了以良好的产率提供氨基羟基化产物外，催化剂负载量可以减少到仅 1 mol% 锇。此外，高烯丙醇现在首次成为 TA 反应的可行底物。

  DOI：

  10.1021/ja057389g
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 2-(hydroxymethyl)-2,5-dihydro-1H-pyrrole-1-carboxylate 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 Tert-butyl 2-[(2,4,6-trimethylphenyl)sulfonyloxycarbamoyloxymethyl]-2,5-dihydropyrrole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  N-磺酰氧基氨基甲酸酯作为束缚氨基羟基化反应的再氧化剂

  摘要：

  报道了使用 N-磺酰氧基氨基甲酸酯作为束缚氨基羟基化 (TA) 反应的再氧化剂。这些新条件消除了氧化混合物中对氢氧化锂和 tBuOCl 的要求。除了以良好的产率提供氨基羟基化产物外，催化剂负载量可以减少到仅 1 mol% 锇。此外，高烯丙醇现在首次成为 TA 反应的可行底物。

  DOI：

  10.1021/ja057389g

文献信息

• <i>N</i>-Sulfonyloxy Carbamates as Reoxidants for the Tethered Aminohydroxylation Reaction
  作者：Timothy J. Donohoe、Majid J. Chughtai、David J. Klauber、David Griffin、Andrew D. Campbell

  DOI：10.1021/ja057389g

  日期：2006.3.1

  for the tethered aminohydroxylation (TA) reaction is reported. These new conditions obviate the requirement for lithium hydroxide and tBuOCl in the oxidation mixture. In addition to providing aminohydroxylation products in good yields, the catalyst loadings can be reduced to just 1 mol % osmium. Moreover, for the first time, homoallylic alcohols are now viable substrates for the TA reaction.

  报道了使用 N-磺酰氧基氨基甲酸酯作为束缚氨基羟基化 (TA) 反应的再氧化剂。这些新条件消除了氧化混合物中对氢氧化锂和 tBuOCl 的要求。除了以良好的产率提供氨基羟基化产物外，催化剂负载量可以减少到仅 1 mol% 锇。此外，高烯丙醇现在首次成为 TA 反应的可行底物。