4-methyl-N-(non-1-en-3-yl)benzenesulfonamide | 1433206-15-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methyl-N-(non-1-en-3-yl)benzenesulfonamide
• CAS: 1433206-15-5
• 化学式: C₁₆H₂₅NO₂S
• 分子量: 295.446
• InChiKey: QDBLUKWSWUSDEO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  46.17
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯乙烯 、 4-methyl-N-(non-1-en-3-yl)benzenesulfonamide 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 三环己基膦 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以98%的产率得到(E)-4-methyl-N-(1-phenylnon-1-en-3-yl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  通过镍(0)-催化的C-C键裂解烯丙胺的烯基交换

  摘要：

  开发了烯丙胺和烯烃之间通过镍催化的 CC 键断裂和形成的官能团交换反应。该反应为烯丙胺的合成提供了一种新方案，不需要使用不稳定的亚胺底物，烯丙胺广泛用于精细化学品、药物和农用化学品的生产。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b13251
• 作为产物：
  描述：

  庚醛 在 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲酸 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 4-methyl-N-(non-1-en-3-yl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  通过镍(0)-催化的C-C键裂解烯丙胺的烯基交换

  摘要：

  开发了烯丙胺和烯烃之间通过镍催化的 CC 键断裂和形成的官能团交换反应。该反应为烯丙胺的合成提供了一种新方案，不需要使用不稳定的亚胺底物，烯丙胺广泛用于精细化学品、药物和农用化学品的生产。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b13251

文献信息

• Gold-catalyzed intermolecular hydroamination of allenes with sulfonamides
  作者：Chen Zhang、Shao-Qiao Zhang、Hua-Jun Cai、Dong-Mei Cui

  DOI：10.3762/bjoc.9.117

  日期：——

  A co-catalyst of (PPh3)AuCl/AgOTf for the intermolecular hydroamination of allenes with sulfonamides is shown. The reaction proceeded smoothly under mild conditions for differently substituted allenes giving N-allylic sulfonamides in good yields with high regioselectivity and E-selectivity.

  显示了用于丙二烯与磺酰胺的分子间加氢胺化的 (PPh3)AuCl/AgOTf 助催化剂。该反应在温和条件下顺利进行，不同取代的丙二烯以良好的收率和高区域选择性和 E-选择性得到 N-烯丙基磺酰胺。
• Palladium(II)-Catalyzed Oxidative Cyclization of Allylic Tosylcarbamates: Scope, Derivatization, and Mechanistic Aspects
  作者：Antoine Joosten、Andreas K. Å. Persson、Renaud Millet、Magnus T. Johnson、Jan-E. Bäckvall

  DOI：10.1002/chem.201202359

  日期：2012.11.19

  reoxidation (molecular oxygen) is suitable for this transformation. The title reaction is shown to proceed through overall trans‐amidopalladation of the olefin followed by β‐hydride elimination. This process is scalable and the products are suitable for a range of subsequent transformations such as: kinetic resolution (KR) and oxidative Heck‐, Wacker‐, and metathesis reactions.

  据报道，高可用的氧化钯（II）催化（Wacker型）可轻易获得的烯丙基甲苯磺基氨基甲酸酯的环化反应。这种操作简单的催化反应可提供高收率和出色的非对映选择性（> 20：1）的甲苯磺酰基保护的乙烯基恶唑烷酮类化合物，它们是合成1,2-氨基醇的常见前体。已证明，化学计量的苯醌（BQ）以及有氧再氧化（分子氧）均适用于此转化。标题反应显示为通过整体反式进行烯烃的氨基缩钯反应，然后消除β-氢化物。此过程具有可扩展性，产品适用于一系列后续转化，例如：动力学拆分（KR）和氧化性Heck-，Wacker-和易位反应。